2) вторичную аминогруппу
3) первичную аминогруппу (+)
4) амидную группу
Бензокаин представляет собой этиловый эфир п-аминобензойной кислоты: H2N–C6H4–COO–CH2CH3. Атом азота входит в состав первичной ароматической аминогруппы –NH2, поскольку связан только с одним углеродным атомом бензольного кольца и сохраняет два атома водорода. Поэтому правильным является указание на первичную аминогруппу.
В молекуле также присутствует сложноэфирная, но не амидная группа: карбонильный углерод связан с кислородом, а не непосредственно с азотом. Лактам представляет собой циклический амид, которого в структуре бензокаина нет; вторичная аминогруппа имела бы вид –NHR и содержала бы только один атом водорода. Наличие ароматической первичной аминогруппы определяет характерную реакцию диазотирования с последующим азосочетанием с образованием окрашенного азокрасителя, что используется для фармацевтической идентификации вещества.
Бензокаин относится к местным анестетикам эфирного типа и является производным пара-аминобензойной кислоты. Эфирная связь может гидролизоваться с образованием п-аминобензойной кислоты и этанола, тогда как аминогруппа сохраняет способность к реакциям электрофильного замещения после перевода в диазониевую соль.
| Структурный признак | Характеристика бензокаина | Диагностическое или классификационное значение |
|---|---|---|
| Аминогруппа | Первичная ароматическая группа –NH2, расположенная в пара-положении к сложноэфирному заместителю | Обусловливает возможность диазотирования и последующего азосочетания |
| Сложноэфирная группа | Фрагмент –COO–CH2CH3 | Определяет принадлежность к местным анестетикам эфирного типа и способность к гидролизу |
| Амидная группа | Отсутствует; атом азота не связан непосредственно с карбонильным углеродом | Исключает отнесение бензокаина к амидным местным анестетикам |
| Лактамная группа | Отсутствует; в структуре нет циклического фрагмента амид | Не соответствует химическому строению бензокаина |
| Реакция диазотирования | Первичная ароматическая аминогруппа реагирует с нитритом натрия в кислой среде | Образуется арилдиазониевая соль, пригодная для реакции азосочетания |
| Фармакологическая классификация | Местный анестетик эфирного типа, производное п-аминобензойной кислоты | Блокирует потенциалзависимые натриевые каналы и препятствует проведению нервного импульса |
Первичная аминогруппа является ключевым функциональным признаком, отличающим бензокаин от соединений с вторичными аминами и амидными фрагментами. При физиологическом pH бензокаин преимущественно находится в неионизированной форме, что способствует проникновению через липидные мембраны, но ограничивает растворимость в воде. Токсикологически значимым осложнением может быть метгемоглобинемия, особенно при применении у детей и при превышении доз.