2) имидазола (+)
3) имидазолина
4) бензодиазепина
Бендазола гидрохлорид по химической структуре представляет собой 2-бензил-1H-бензимидазол гидрохлорид. Бензимидазол — конденсированная система, в которой пятичленный имидазольный цикл сочленён с бензольным кольцом; поэтому препарат относят к производным имидазола. Образование гидрохлоридной соли изменяет ионное состояние вещества, но не устраняет и не заменяет исходное гетероциклическое ядро.
Ключевой структурный признак имидазола — пятичленный ароматический цикл с двумя атомами азота в положениях 1 и 3. В молекуле бендазола этот фрагмент входит в состав бензимидазольной системы и связан с бензильным заместителем. Имидазолин имеет частично гидрированный, менее ненасыщенный цикл, пиразол отличается соседним расположением атомов азота, а бензодиазепины содержат семичленный диазепиновый цикл, конденсированный с бензольным кольцом.
Принадлежность бендазола к имидазольным производным определяется прежде всего строением молекулы, а не фармакологическим эффектом. Фармакодинамически препарат оказывает преимущественно миотропное спазмолитическое и сосудорасширяющее действие, связанное с расслаблением гладкой мускулатуры; эти свойства не меняют его химико-классификационной принадлежности.
| Класс или соединение | Основной структурный признак | Отношение к бендазолу |
|---|---|---|
| Бендазол | 2-бензил-1H-бензимидазол; имидазольное ядро конденсировано с бензольным кольцом | Производное бензимидазола и, следовательно, производное имидазола |
| Бензимидазол | Сочетание бензольного и пятичленного имидазольного циклов | Непосредственная структурная основа бендазола |
| Имидазол | Пятичленный ароматический цикл с двумя атомами азота в положениях 1 и 3 | Родоначальный гетероцикл, к производным которого относят бензимидазолы |
| Пиразол | Пятичленный цикл с соседним расположением двух атомов азота, 1,2 | Не соответствует расположению атомов азота в ядре бендазола |
| Имидазолин | Частично гидрированный пятичленный цикл с двумя атомами азота | Отличается степенью насыщенности и электронным строением цикла |
| Бензодиазепин | Семичленный диазепиновый цикл, конденсированный с бензольным кольцом | Не соответствует размеру и типу гетероциклического ядра бендазола |
Таким образом, правильная классификация основана на распознавании бензимидазольного фрагмента в структуре действующего вещества. Наличие бензольного кольца не превращает соединение в бензодиазепин, поскольку определяющими являются размер гетероцикла и положение атомов азота. При фармацевтическом анализе принадлежность подтверждают совокупностью данных спектроскопии, хроматографии и реакций на хлорид-ион.