2) резорцин (резорцинол)
3) новокаин (прокаин) (+)
4) аминокапроновая кислота
Правильный ответ — новокаин (прокаин), поскольку его молекула содержит свободную первичную ароматическую аминогруппу –NH2, расположенную в пара-положении к сложноэфирной группе п-аминобензойной кислоты. В кислой среде при нанесении раствора на газетную бумагу эта аминогруппа взаимодействует с альдегидными компонентами лигнина, присутствующими в бумаге, с образованием окрашенного основания Шиффа — соединения с фрагментом –C=N–. Возникающее сопряжённое хромофорное образование проявляется в виде характерного жёлтого пятна.
Диагностическое значение реакции связано именно со свободной ароматической первичной аминогруппой прокаина; третичная диэтиламиноэтильная группа в данной пробе определяющей роли не играет. Реакция относится к качественным цветным реакциям фармацевтического анализа и позволяет отличать прокаин от веществ, в структуре которых отсутствует свободная ароматическая аминогруппа либо имеются иные функциональные группы. Для подтверждения подлинности прокаина также могут использоваться реакции диазотирования и азосочетания, характерные для ароматических первичных аминов.
| Вещество или критерий | Ключевая функциональная группа | Результат реакции с HCl на газетной бумаге | Аналитическое значение |
|---|---|---|---|
| Новокаин (прокаин) | Свободная первичная ароматическая аминогруппа –NH2 | Жёлтое пятно вследствие образования основания Шиффа с компонентами лигнина | Характерная качественная реакция на ароматический амин; подтверждает принадлежность к прокаину |
| Метамизол натрия | Производное пиразолона с метансульфонатной группой; свободной первичной ароматической аминогруппы нет | Характерной жёлтой реакции основания Шиффа не ожидается | Идентифицируется реакциями, учитывающими пиразолоновое ядро и сульфонатный фрагмент |
| Резорцин | Две фенольные гидроксильные группы | Специфическое жёлтое пятно прокаинового типа не образуется | Фенольные соединения выявляют реакциями с хлоридом железа(III), бромированием и другими реактивами |
| Аминокапроновая кислота | Первичная алифатическая аминогруппа и карбоксильная группа | Не даёт характерного окрашенного пятна, свойственного ароматическому амину прокаина | Отсутствие ароматического ядра и сопряжённой системы снижает вероятность образования интенсивно окрашенного продукта |
| Основание Шиффа | Иминный фрагмент –C=N–, возникающий при конденсации первичного амина с альдегидом | Окраска зависит от степени сопряжения образовавшегося соединения | Цвет продукта используется как структурно-групповой признак в качественном анализе |
| Газетная бумага | Лигнин и его альдегидсодержащие структурные фрагменты | Служит субстратом для реакции с ароматической первичной аминогруппой | Тест является контактной бумажной пробой, а не реакцией только с хлористоводородной кислотой |
Таким образом, диагностическим признаком является сочетание кислой среды, бумажного субстрата и наличия в молекуле прокаина свободной ароматической аминогруппы. Жёлтая окраска обусловлена не простым образованием соли гидрохлорида, а формированием окрашенного конденсационного продукта. Отсутствие такого структурного фрагмента у остальных перечисленных веществ объясняет отрицательный или неспецифический результат аналогичной пробы.