2) никотиновой
3) глутаминовой (+)
4) салициловой
Правильный ответ — глутаминовая кислота, или 2-аминопентандиовая кислота. В её структуре присутствует свободная α-аминогруппа, поэтому вещество вступает в характерную реакцию с нингидрином с образованием интенсивного сине-фиолетового окрашивания, известного как пурпур Руэмана. Эта реакция используется как качественная цветная реакция на α-аминокислоты и может применяться для подтверждения подлинности глутаминовой кислоты при соблюдении условий методики.
Механизм реакции включает окислительное дезаминирование аминокислоты нингидрином с образованием соответствующего альдегида, углекислого газа и аммиака. Выделившийся аммиак взаимодействует с восстановленной и исходной формами нингидрина, формируя окрашенный комплекс. Бензойная и салициловая кислоты содержат карбоксильную группу, а никотиновая кислота — пиридиновый атом азота, но свободной первичной аминогруппы у них нет, поэтому специфического пурпурно-фиолетового окрашивания с нингидрином они не дают.
Диагностическая ценность реакции определяется не только появлением цвета, но и его соответствием нормативной методике: учитываются растворитель, концентрация реагента, температура и время проявления окраски. В фармацевтическом анализе реакцию с нингидрином рассматривают как один из признаков подлинности и при необходимости сочетают с определением температуры плавления, спектральными или хроматографическими методами.
| Вещество | Основные функциональные группы | Наличие свободной аминогруппы | Ожидаемая реакция с нингидрином | Интерпретация |
|---|---|---|---|---|
| Глутаминовая кислота | α-Аминогруппа и две карбоксильные группы | Есть | Сине-фиолетовое окрашивание | Положительная реакция на α-аминокислоту; признак подлинности |
| Бензойная кислота | Ароматическое ядро и карбоксильная группа | Нет | Характерного пурпурного окрашивания нет | Нингидриновая реакция не является специфичной для данного вещества |
| Никотиновая кислота | Пиридиновый цикл и карбоксильная группа | Нет; атом азота входит в гетероцикл | Типичная реакция Руэмана отсутствует | Пиридиновый азот не эквивалентен свободной первичной аминогруппе |
| Салициловая кислота | Фенольная и карбоксильная группы | Нет | Характерного окрашивания с нингидрином нет | Наличие фенольного гидроксила не обеспечивает реакцию как у аминокислот |
| Пролин | Вторичная аминогруппа в пирролидиновом цикле | Есть, но вторичная | Обычно жёлтое или жёлто-оранжевое окрашивание | Важное исключение из типичной фиолетовой реакции α-аминокислот |
| Первичные амины | Свободная первичная аминогруппа | Есть | Возможна нингидриновая реакция | Реакция чувствительна, но не абсолютно специфична без дополнительных испытаний |
Таким образом, ключевым аналитическим признаком глутаминовой кислоты является наличие свободной α-аминогруппы. Карбоксильные, фенольные и пиридиновые группы сами по себе не вызывают классической реакции образования пурпура Руэмана. Положительное окрашивание следует оценивать в сопоставлении с контрольным опытом и требованиями фармакопейной статьи. Для окончательного заключения о качестве субстанции используют комплекс идентификационных и количественных методов.