2) ампициллина
3) бензилпенициллина (+)
4) оксациллина
Бензилпенициллина натриевая соль относится к природным пенициллинам и является натриевой солью бензилпенициллина (пенициллина G). Препарат получают биосинтетическим путем с использованием культур плесневых грибов рода Penicillium. Натриевая соль хорошо растворима в воде, поэтому применяется преимущественно парентерально; кислотная нестабильность ограничивает ее использование при приеме внутрь.
Антибактериальное действие бензилпенициллина связано с блокадой пенициллин-связывающих белков и подавлением транспептидации — заключительного этапа синтеза пептидогликана клеточной стенки бактерий. В результате нарушается целостность клеточной стенки и развивается бактерицидный эффект, особенно в отношении активно делящихся микроорганизмов. Препарат эффективен главным образом против чувствительных грамположительных кокков и ряда других возбудителей, однако разрушается бактериальными β-лактамазами.
Ампициллин и амоксициллин являются полусинтетическими аминопенициллинами, созданными на основе 6-аминопенициллановой кислоты; оксациллин относится к полусинтетическим пенициллинам, устойчивым к стафилококковой пенициллиназе. Следовательно, их нельзя классифицировать как природный бензилпенициллин, несмотря на общность β-лактамного механизма действия.
| Препарат или группа | Происхождение и классификация | Ключевая характеристика | Типичное применение |
|---|---|---|---|
| Бензилпенициллина натриевая соль | Природный пенициллин, пенициллин G | Водорастворимая форма; чувствителен к β-лактамазам и кислоте желудка | Парентеральная терапия инфекций, вызванных чувствительными возбудителями |
| Феноксиметилпенициллин | Природный пенициллин, пенициллин V | Более устойчив к кислоте, чем бензилпенициллин | Пероральное лечение отдельных нетяжелых инфекций |
| Ампициллин | Полусинтетический аминопенициллин | Расширенный спектр действия; неустойчив к большинству β-лактамаз | Инфекции, вызванные чувствительными грамположительными и некоторыми грамотрицательными бактериями |
| Амоксициллин | Полусинтетический аминопенициллин | Хорошая энтеральная абсорбция и кислотоустойчивость | Пероральная терапия внебольничных бактериальных инфекций |
| Оксациллин | Полусинтетический изоксазолилпенициллин | Устойчив к стафилококковой пенициллиназе, но не активен против MRSA | Инфекции, вызванные метициллин-чувствительными стафилококками |
| Общий механизм β-лактамов | Ингибирование пенициллин-связывающих белков | Нарушение поперечного сшивания пептидогликана | Бактерицидное действие на размножающиеся бактерии |
Таким образом, определяющим признаком природного пенициллина является биосинтетическое происхождение, а не только наличие β-лактамного кольца. Бензилпенициллина натриевая соль представляет собой классический водорастворимый препарат пенициллина G. Выбор его лекарственной формы обусловлен физико-химическими свойствами, прежде всего растворимостью и нестабильностью в кислой среде. Клиническое применение требует учета чувствительности возбудителя и возможной продукции β-лактамаз.