2) кумарины (+)
3) иридоиды
4) тиогликозиды
Псорален относится к фуранокумаринам — производным кумарина с конденсированным фурановым кольцом. В листьях инжира (смоковницы обыкновенной, Ficus carica) он присутствует наряду с другими фуранокумаринами, в том числе бергаптеном и ксантотоксином. Поэтому по химической классификации псорален относят к кумаринам, а точнее — к линейным фуранокумаринам.
Фармакологически значимое свойство псоралена связано с фотосенсибилизацией. После поглощения длинноволнового ультрафиолетового излучения UVA он активируется и взаимодействует с пиримидиновыми основаниями ДНК, образуя моноаддукты и межцепочечные сшивки. Это нарушает репликацию и транскрипцию клеток кожи и может вызывать фототоксический дерматит с эритемой, жжением, пузырями и последующей гиперпигментацией; выраженность реакции зависит от дозы вещества и интенсивности UVA.
Именно наличие кумаринового ядра и фуранового фрагмента отличает псорален от фенольных кислот, иридоидов и тиогликозидов. Для фармакогностической идентификации сырья учитывают характерные реакции и хроматографический профиль фуранокумаринов, а также возможность фототоксического действия при контакте с соком или экстрактами растения.
| Класс биологически активных веществ | Структурный признак | Представители | Характерное биологическое действие | Отличие от псоралена |
|---|---|---|---|---|
| Кумарины | Бензо-α-пироновое ядро; у фуранокумаринов дополнительно конденсированное фурановое кольцо | Кумарин, псорален, бергаптен, ксантотоксин | Фотосенсибилизирующее, антикоагулянтное или иное специфическое действие в зависимости от производного | Псорален является фуранокумарином и относится именно к этой группе |
| Фенольные кислоты | Ароматическое кольцо с фенольными гидроксильными группами и карбоксильной группой | Кофейная, феруловая, хлорогеновая кислоты | Антиоксидантное, противовоспалительное действие; участие в защите растений | Не имеют характерной фуранокумариновой системы и фотосенсибилизирующего механизма псоралена |
| Иридоиды | Монотерпеновые циклопентано-[c]-пираноидные соединения, часто в форме гликозидов | Аукубин, каталпол, гарпагозид | Противовоспалительное, горькое, гепатопротекторное действие у отдельных представителей | Терпеноидная, а не кумариновая химическая природа |
| Тиогликозиды | Гликозиды, содержащие серу; при гидролизе могут образовывать изотиоцианаты | Синигрин и родственные соединения | Раздражающее, секретолитическое и антимикробное действие продуктов ферментативного распада | Серосодержащая гликозидная структура отсутствует |
| Фототоксическая реакция | Активация вещества UVA-излучением с последующим повреждением ДНК | Псорален и другие фуранокумарины | Эритема, жжение, буллезные элементы и отсроченная гиперпигментация | Служит функциональным признаком фуранокумаринов, а не самостоятельным классом веществ |
| Фармакогностическая идентификация | Определение веществ методом тонкослойной или высокоэффективной жидкостной хроматографии | Псорален, бергаптен, ксантотоксин | Подтверждение подлинности и оценка содержания действующих компонентов сырья | Хроматографический профиль позволяет отличить кумарины от других групп метаболитов |
Псорален является маркерным соединением кумариновой природы, более узко — представителем фуранокумаринов. Его фотодинамическая активация объясняет как возможные дерматологические эффекты листьев инжира, так и применение родственных соединений в фотохимиотерапии. При контакте с растительным соком необходима защита кожи от солнечного и искусственного UVA-излучения. Таким образом, химическая классификация и механизм фототоксичности взаимно подтверждают правильность отнесения псоралена к кумаринам.