2) компонентом опия
3) продуктом метаболизма промедола
4) левовращающим изомером декстрометорфана (+)
Леворфанол относится к синтетическим опиоидным анальгетикам морфинанового ряда и представляет собой левовращающий 3-гидрокси-N-метилморфинан. Однако в отмеченном варианте имеется химико-номенклатурная неточность: непосредственным правовращающим энантиомером леворфанола является декстрорфан, а не декстрометорфан. Декстрорфан образуется при O-деметилировании декстрометорфана преимущественно изоферментом CYP2D6.
Декстрометорфан содержит метоксигруппу и является правовращающим энантиомером левометорфана; левометорфан, в свою очередь, представляет собой метиловый эфир леворфанола. Леворфанол обладает выраженной анальгетической активностью вследствие агонизма в отношении прежде всего μ-опиоидных рецепторов, а также взаимодействия с κ- и δ-рецепторами; дополнительное значение имеют антагонизм NMDA-рецепторов и торможение обратного захвата норадреналина и серотонина.
| Соединение | Химико-стереохимическая характеристика | Основное значение | Экспертно-химический признак |
|---|---|---|---|
| Леворфанол | Левовращающий 3-гидрокси-N-метилморфинан | Сильный опиоидный анальгетик | Энантиомер декстрорфана |
| Декстрорфан | Правовращающий 3-гидрокси-N-метилморфинан | Активный метаболит декстрометорфана, антагонист NMDA-рецепторов | При ахиральной масс-спектрометрии может не отличаться от леворфанола |
| Декстрометорфан | Правовращающий 3-метокси-N-метилморфинан | Противокашлевое средство | Метаболизируется CYP2D6 до декстрорфана |
| Левометорфан | Левовращающий энантиомер декстрометорфана | Опиоидный анальгетик | Метиловый эфир леворфанола |
| Буторфанол | Синтетический морфинановый опиоид иной структуры | Агонист-антагонист опиоидных рецепторов | Не является оптическим изомером леворфанола |
| Промедол (тримеперидин) | Производное фенилпиперидина | Опиоидный анальгетик | Леворфанол не относится к его метаболитам |
| Алкалоиды опия | Морфин, кодеин, тебаин и другие природные соединения | Природные опиоиды и их предшественники | Леворфанол является синтетическим веществом, а не компонентом опия |
В химико-токсикологическом анализе стереохимическое различение особенно важно, поскольку обычная жидкостная хроматография с масс-спектрометрией может не разделять энантиомеры леворфанола и декстрорфана. Для достоверной идентификации применяют хиральную хроматографию либо дополнительные методы, учитывающие оптическое вращение и метаболический профиль. Обнаружение декстрометорфана вместе с декстрорфаном свидетельствует в пользу употребления противокашлевого средства, а не леворфанола. Таким образом, отмеченный ответ отражает принадлежность веществ к стереохимически связанному морфинановому ряду, но корректной парой энантиомеров являются леворфанол и декстрорфан.