2) 3,4-метилендиоксиамфетамин
3) 4-фторамфетамин
4) 2,5-диметоксиамфетамин
Метамфетамин является N-метилированным производным амфетамина. В печени его основная реакция биотрансформации — окислительное N-деметилирование, преимущественно с участием изофермента CYP2D6 системы цитохрома P450. При удалении метильной группы образуется амфетамин, который сохраняет психостимулирующие свойства и дополнительно участвует в клиническом и токсикологическом эффекте метамфетамина. Поэтому именно амфетамин является правильным ответом.
Метамфетамин отличается высокой липофильностью, хорошо проникает через гематоэнцефалический барьер и в среднем сохраняется в организме длительнее, чем амфетамин; продолжительность обнаружения зависит от дозы, частоты употребления, функции печени и почек, а также от кислотности мочи. При щелочной реакции мочи реабсорбция слабых оснований в почечных канальцах увеличивается, что замедляет их выведение; при кислой реакции экскреция ускоряется. 3,4-Метилендиоксиамфетамин, 4-фторамфетамин и 2,5-диметоксиамфетамин относятся к самостоятельным психоактивным соединениям и не являются обычными метаболитами метамфетамина.
| Вещество или процесс | Характеристика | Значение для диагностики и токсикологии |
|---|---|---|
| Метамфетамин | Липофильный психостимулятор, слабое органическое основание; метаболизируется в печени | Вызывает симпатомиметический синдром: мидриаз, тахикардию, гипертензию, возбуждение, бессонницу |
| Амфетамин | Основной активный метаболит, образующийся при N-деметилировании метамфетамина | Может выявляться в биологических образцах одновременно с исходным веществом и подтверждать его метаболизм |
| N-деметилирование | Окислительное удаление метильной группы из структуры N-метиламина | Объясняет превращение метамфетамина в амфетамин; преимущественно связано с CYP2D6 |
| Кислая реакция мочи | Увеличивает ионизацию амфетаминов и уменьшает их обратную канальцевую реабсорбцию | Ускоряет почечное выведение и может сокращать период обнаружения вещества |
| Щелочная реакция мочи | Повышает долю неионизированной формы слабых оснований | Способствует реабсорбции и более длительному присутствию амфетаминов в организме |
| МДА, 4-фторамфетамин, 2,5-диметоксиамфетамин | Отдельные синтетические психоактивные вещества с иными заместителями в молекуле | Не рассматриваются как типичные метаболиты метамфетамина; их обнаружение требует самостоятельной аналитической идентификации |
В лабораторной диагностике предварительный иммуннохимический скрининг на амфетамины не позволяет надежно различить все представители группы. Подтверждение проводят методами газовой или жидкостной хроматографии в сочетании с масс-спектрометрией, позволяющими определить конкретное вещество и его метаболиты. Наличие амфетамина в образце само по себе не всегда доказывает употребление именно метамфетамина, поэтому результат оценивают с учетом выявления исходного соединения, лекарственного анамнеза и клинической картины.