↑ Вверх ↓ Вниз

К тропановым алкалоидам относят (ответ на вопрос)

К ТРОПАНОВЫМ АЛКАЛОИДАМ ОТНОСЯТ
1) пахикарпин
2) кокаин (+)
3) папаверин
4) кодеин

Кокаин относится к тропановым алкалоидам, поскольку содержит характерное тропановое ядро — азотсодержащую бициклическую структуру 8-азабицикло[3.2.1]октана. Химически он представляет собой сложный эфир бензоилэкгонина и является природным алкалоидом листьев Erythroxylum coca. Для этой группы также типичны атропин, скополамин и гиосциамин.

Фармакологическое действие кокаина обусловлено блокадой обратного захвата дофамина, норадреналина и серотонина, что вызывает выраженную стимуляцию центральной нервной системы и симпатической активацию. Дополнительно кокаин блокирует потенциалзависимые натриевые каналы, обеспечивая местноанестезирующий эффект. При острой интоксикации характерны психомоторное возбуждение, мидриаз, тахикардия, артериальная гипертензия, гипертермия, судороги и риск острой коронарной ишемии.

В судебно-химической диагностике употребления кокаина выявляют сам алкалоид и его метаболиты, прежде всего бензоилэкгонин, с применением газовой или жидкостной хроматографии в сочетании с масс-спектрометрией. Остальные перечисленные вещества относятся к другим химическим группам: пахикарпин является хинолизидиновым алкалоидом, папаверин — изохинолиновым, а кодеин — фенантреновым опиоидным алкалоидом.

Вещество или группаХимическая классификацияОсновное фармакологическое действиеЗначимые признаки для судебной токсикологии
КокаинТропановый алкалоид; сложный эфир бензоилэкгонинаИнгибирование обратного захвата моноаминов; блокада натриевых каналовБензоилэкгонин в биологических образцах; симпатомиметический токсидром, судороги, гипертермия
АтропинТропановый алкалоидКонкурентная блокада мускариновых холинорецепторовАнтихолинергический синдром: сухость слизистых, мидриаз, тахикардия, задержка мочи, делирий
СкополаминТропановый алкалоидМ-холиноблокирующее действие с выраженным центральным седативным и амнестическим эффектомСонливость, дезориентация, нарушение памяти, мидриаз; возможна лекарственная или криминальная экспозиция
ПахикарпинХинолизидиновый алкалоидВлияние на вегетативную нервную систему; токсические эффекты включают угнетение дыхания и нарушения ритмаНе относится к тропановым соединениям; идентификация проводится инструментальными токсикологическими методами
ПапаверинИзохинолиновый алкалоидСпазмолитическое действие, преимущественно за счёт ингибирования фосфодиэстераз и повышения уровня цАМФНе обладает типичным кокаиновым психостимулирующим и местноанестезирующим профилем
КодеинФенантреновый опиоидный алкалоидАгонист μ-опиоидных рецепторов; часть эффекта связана с метаболизмом в морфинМиоз, угнетение дыхания, сонливость; лабораторно оцениваются кодеин и метаболиты опиоидного ряда
Тропановое ядро8-Азабицикло[3.2.1]октановая бициклическая системаСтруктурная основа ряда алкалоидов, но не единственный фактор их фармакологических эффектовХимическая принадлежность устанавливается по строению вещества и подтверждается хроматографическим анализом

Таким образом, правильная классификация кокаина определяется наличием в его молекуле тропанового ядра. При интоксикации необходимо отличать стимуляторный симпатомиметический синдром от антихолинергического, опиоидного и иных токсидромов. В экспертной практике клинические признаки имеют ориентировочное значение, а окончательное заключение основывается на результатах специфического химико-токсикологического исследования.

Поделитесь с коллегами ссылкой на наш сайт