2) пантопразол
3) эзомепразол (+)
4) рабепразол
Эзомепразол представляет собой чистый S-энантиомер омепразола. Омепразол выпускается как рацемическая смесь, содержащая S- и R-формы в приблизительно равных количествах, поэтому выделение S-изомера образует отдельное лекарственное вещество с тем же основным фармакологическим классом и механизмом действия.
Оба препарата относятся к ингибиторам протонной помпы и являются пролекарствами. В кислой среде секреторных канальцев париетальных клеток они превращаются в активные производные, которые необратимо блокируют H+/K+-АТФазу посредством образования дисульфидных связей с ферментом. Это подавляет конечный этап секреции соляной кислоты независимо от характера раздражителя и способствует заживлению кислотозависимых поражений слизистой оболочки.
Стереоизомерные различия влияют преимущественно на фармакокинетику. Эзомепразол метаболизируется главным образом системой CYP2C19 и у части пациентов обеспечивает более высокую и предсказуемую экспозицию, чем рацемический омепразол, что может иметь значение для контроля внутрижелудочной кислотности. Ланзопразол, пантопразол и рабепразол также являются ингибиторами протонной помпы, но не являются S-изомером омепразола.
| Препарат или характеристика | Стереохимический статус | Клиническое и фармакологическое значение |
|---|---|---|
| Омепразол | Рацемат: смесь R- и S-энантиомеров | Ингибирует протонную помпу после кислотной активации; метаболизируется преимущественно CYP2C19 и CYP3A4 |
| Эзомепразол | Выделенный S-энантиомер омепразола | Сохраняет механизм действия омепразола, но может обеспечивать более высокую и стабильную системную экспозицию |
| Ланзопразол | Самостоятельное производное бензимидазола, не изомер омепразола | Пролекарство, активируемое в кислой среде; необратимо подавляет H+/K+-АТФазу |
| Пантопразол | Структурно отличное производное, не S-изомер омепразола | Ингибирует конечный этап секреции кислоты; характеризуется относительно низким потенциалом лекарственных взаимодействий через CYP |
| Рабепразол | Структурно отличное производное, не S-изомер омепразола | Быстро активируется в кислой среде и подавляет кислотопродукцию париетальных клеток |
| Общий механизм ингибиторов протонной помпы | Ковалентное, необратимое ингибирование фермента | Снижение базальной и стимулированной секреции соляной кислоты до восстановления новых молекул протонной помпы |
| Практический принцип применения | Приём обычно до еды, с учётом конкретной инструкции к препарату | Эффективность оценивают по контролю симптомов и заживлению кислотозависимых поражений; при тревожных признаках требуется полноценное обследование |
Таким образом, определяющим признаком является не принадлежность к классу ингибиторов протонной помпы, а точное стереохимическое родство с омепразолом. S-форма омепразола получила международное название эзомепразол. Различия между препаратами класса прежде всего касаются метаболизма, биодоступности, лекарственных взаимодействий и продолжительности кислотосупрессии. Выбор конкретного средства проводят с учётом показаний, тяжести заболевания, сопутствующей терапии и индивидуального ответа пациента.