2) сапонины
3) алкалоиды
4) флавоноиды
Франгулин относится к антрагликозидам — гликозидам гидроксиантраценового ряда, содержащимся преимущественно в коре крушины ольховидной. В состав молекулы входят углеводный компонент и агликон антрахиноновой природы; именно наличие антрахинонового фрагмента определяет принадлежность вещества к данной химической группе. Антрагликозиды также называют производными гидроксиантрацена.
После приема внутрь франгулин подвергается расщеплению ферментами кишечной микрофлоры с образованием активных метаболитов в толстой кишке. Они стимулируют интрамуральное нервное сплетение, усиливают пропульсивную перистальтику, повышают секрецию воды и электролитов и уменьшают их реабсорбцию. Поэтому препараты сырья, содержащего франгулин, проявляют слабительное действие, обычно развивающееся через несколько часов после приема.
От сапонинов антрагликозиды отличаются строением агликона, от алкалоидов — отсутствием обязательного основного азотсодержащего фрагмента, а от флавоноидов — иной системой сопряженных колец. В фармацевтическом анализе принадлежность к группе подтверждают реакциями на гидроксиантраценовые производные и контролируют содержание соответствующих действующих веществ в лекарственном растительном сырье и препаратах.
| Группа или признак | Структурная характеристика | Типичные представители или источники | Фармакологическое значение |
|---|---|---|---|
| Антрагликозиды | Гликозиды производных антрахинона, антранола или родственных гидроксиантраценовых соединений | Франгулин, сеннозиды, гликозиды крушины | Стимулирующее слабительное действие за счет влияния на моторику и водно-электролитный транспорт в толстой кишке |
| Сапонины | Гликозиды стероидных или тритерпеновых сапогенинов; обладают поверхностно-активными свойствами | Солодка, плющ, первоцвет | Отхаркивающее, противовоспалительное или адаптогенное действие; характерно образование стойкой пены в водных растворах |
| Алкалоиды | Азотсодержащие органические основания, часто с выраженной биологической активностью | Атропин, морфин, кофеин, хинин | Влияют на нейромедиаторные, сердечно-сосудистые и другие рецепторные системы; химически не относятся к франгулину |
| Флавоноиды | Полифенольные соединения с характерным углеродным скелетом C6–C3–C6 | Рутин, кверцетин, гесперидин | Антиоксидантное, капилляропротекторное и противовоспалительное действие; не обладают типичным антрагликозидным слабительным эффектом |
| Активация антрагликозидов | Гидролиз и превращение в кишечнике под действием микробных ферментов | Формирование активных антроновых и антрахиноновых метаболитов | Объясняет отсроченное начало слабительного эффекта после приема внутрь |
| Фармакогностический критерий | Выявление гидроксиантраценовых производных в сырье и препарате | Кора крушины и препараты на ее основе | Используется для идентификации сырья и количественной стандартизации лекарственных средств |
Антрагликозиды применяют преимущественно при эпизодических запорах, поскольку их действие связано с прямой стимуляцией кишечника. Длительное или бесконтрольное использование может приводить к нарушениям электролитного баланса, прежде всего гипокалиемии, и снижению самостоятельной моторики кишечника. При болях в животе неясного происхождения, подозрении на кишечную непроходимость или воспалительное заболевание кишечника такие средства противопоказаны до уточнения диагноза. Таким образом, химическая классификация франгулина непосредственно связана с его механизмом действия и требованиями к безопасному применению.