2) рутин (+)
3) токоферола ацетат
4) фурацилин
Гликозиды — это органические соединения, состоящие из углеводного компонента и неуглеводной части — агликона, соединённых гликозидной связью. Рутин является флавоноидным O-гликозидом: в его структуре флавонольный агликон кверцетин связан по гидроксильной группе в положении C-3 с дисахаридом рутинозой. Поэтому именно рутин соответствует структурному определению гликозида.
При кислотном или ферментативном гидролизе рутин расщепляется с образованием кверцетина и рутинозы; последняя состоит из остатков глюкозы и рамнозы. Кверцетин сам по себе углеводного фрагмента не содержит и является агликоном. Наличие сахарного остатка и гликозидной связи является принципиальным критерием, отличающим рутин от остальных перечисленных соединений.
Токоферола ацетат относится к сложным эфирам, образованным токоферолом и уксусной кислотой, а фурацилин — к производным нитрофурана, конкретно к 5-нитрофурфуролсодержащему семикарбазону. В их структуре отсутствует углеводный компонент, связанный с агликоном гликозидной связью, поэтому к гликозидам они не относятся.
| Соединение или класс | Структурная принадлежность | Углеводный фрагмент | Ключевой дифференциальный признак |
|---|---|---|---|
| Рутин | Флавоноидный O-гликозид, кверцетин-3-O-рутинозид | Рутиноза: глюкоза + рамноза | Гидролиз с образованием кверцетина и сахаров |
| Кверцетин | Флавонол, агликон флавоноидных гликозидов | Отсутствует | Не расщепляется на агликон и углеводный компонент как гликозид |
| Токоферола ацетат | Сложный эфир токоферола | Отсутствует | Гидролизуется по сложноэфирной, а не по гликозидной связи |
| Фурацилин | Производное нитрофурана | Отсутствует | Содержит нитрофурановое ядро и семикарбазонный фрагмент |
| O-гликозиды | Гликозиды с атомом кислорода в гликозидной связи | Моносахарид или олигосахарид | Обычно сравнительно легко гидролизуются кислотами или гликозидазами |
| C-гликозиды | Гликозиды с прямой связью C–C между сахаром и агликоном | Углеводный остаток присутствует | Более устойчивы к кислотному гидролизу, чем O-гликозиды |
При фармакогностической и фармацевтической идентификации рутина учитывают сочетание флавоноидного ядра и сахарного остатка. Для подтверждения подлинности могут использоваться тонкослойная хроматография, спектрофотометрические реакции и высокоэффективная жидкостная хроматография. Структурный анализ должен различать исходный гликозид и образующийся при гидролизе агликон. Таким образом, наличие в молекуле кверцетина, связанного с рутинозой, определяет принадлежность рутина к гликозидам.