2) Тимола
3) Новокаина (+)
4) Резорцина
Новокаин (прокаин) содержит первичную ароматическую аминогруппу, непосредственно связанную с бензольным кольцом. Эта функциональная группа способна вступать в реакцию диазотирования, поэтому содержание вещества определяют титрованием стандартным раствором натрия нитрита в кислой среде. Нитритометрия фармакопейно применяется для анализа соединений с первичными и вторичными ароматическими аминогруппами.
В присутствии хлороводородной кислоты натрия нитрит образует азотистую кислоту, которая реагирует с аминогруппой прокаина с образованием соли диазония. Реакцию проводят при пониженной температуре, поскольку соли диазония термически неустойчивы, а охлаждение уменьшает вероятность их разложения и побочных превращений. Количество израсходованного титранта эквивалентно количеству определяемого вещества.
Конечную точку титрования устанавливают по появлению небольшого избытка азотистой кислоты, используя внутренние индикаторы, йодкрахмальную бумагу или потенциометрическую индикацию. Викасол не содержит свободной первичной ароматической аминогруппы, а тимол и резорцин относятся к фенольным соединениям, поэтому стандартное нитритометрическое определение для них не является структурно обоснованным.
| Вещество или критерий | Особенность химического строения | Применимость нитритометрии |
|---|---|---|
| Новокаин | Содержит свободную первичную ароматическую аминогруппу | Применима непосредственно по реакции диазотирования |
| Викасол | Производное нафтохинона, не имеющее первичной ароматической аминогруппы | Стандартная нитритометрия не применяется |
| Тимол | Одноатомный ароматический фенол | Отсутствует группа, количественно диазотируемая натрия нитритом |
| Резорцин | Двухатомный ароматический фенол | Нитритометрия не является методом прямого количественного определения |
| Титрант | Стандартный раствор натрия нитрита | В кислой среде образует азотистую кислоту |
| Условия реакции | Кислая среда и пониженная температура | Обеспечивают образование и устойчивость соли диазония |
| Конечная точка | Появление избытка азотистой кислоты | Определяется индикаторным или потенциометрическим способом |
Таким образом, выбор метода определяется не фармакологическим действием препарата, а наличием реакционноспособной функциональной группы. Первичная ароматическая аминогруппа прокаина обеспечивает стехиометрическое взаимодействие с азотистой кислотой. Соблюдение кислотности, температуры и скорости прибавления титранта необходимо для получения точного результата. Нитритометрия служит характерным примером функционального титриметрического анализа лекарственных веществ.