2) Пезеца
3) Витали-Морена
4) Цинке (+)
Реакция Цинке является общей качественной реакцией для лекарственных веществ, сохраняющих в структуре пиридиновое ядро. Атом азота пиридина обладает свободной электронной парой, не входящей в ароматический секстет, поэтому проявляет нуклеофильные свойства. При взаимодействии с 2,4-динитрохлорбензолом он замещает атом хлора в активированном ароматическом кольце, образуя четвертичную 2,4-динитрофенилпиридиниевую соль — так называемую соль Цинке.
В последующих условиях, обычно при подщелачивании реакционной смеси, образуются сопряжённые окрашенные формы; аналитически фиксируют характерное красно-оранжевое или близкое к нему интенсивное окрашивание. Положительная реакция свидетельствует о наличии доступного пиридинового атома азота, а не просто любого азотсодержащего фрагмента. Интенсивность окраски может зависеть от заместителей в пиридиновом кольце, растворителя, температуры и последовательности добавления реактивов, поэтому оценку проводят строго по фармакопейной методике.
Другие перечисленные цветные реакции основаны на выявлении иных структурных фрагментов. Поэтому выбор реакции Цинке определяется химическим строением лекарственного средства, а не его фармакологической группой или наличием азота в молекуле.
| Реакция или критерий | Выявляемый структурный фрагмент | Основной принцип | Диагностический результат |
|---|---|---|---|
| Цинке | Пиридиновое ядро со свободной электронной парой атома азота | Нуклеофильное замещение хлора в 2,4-динитрохлорбензоле с образованием пиридиниевой соли | Характерное интенсивное окрашивание, обычно красно-оранжевой гаммы, в предусмотренных методикой условиях |
| Структурная предпосылка положительной реакции | Доступный, не блокированный атом азота пиридина | Возможность четвертизации и последующего образования сопряжённой окрашенной системы | Подтверждается принадлежность вещества к производным пиридина; реакция не является абсолютной для любого азотсодержащего соединения |
| Либермана—Бурхардта | Стероидное или тритерпеновое ядро | Кислотно-катализируемое образование окрашенных сопряжённых продуктов с уксусным ангидридом и серной кислотой | Зелёное, сине-зелёное или близкое окрашивание; к общим реакциям на пиридиновое ядро не относится |
| Витали—Морена | Тропановый фрагмент, характерный для атропина и родственных алкалоидов | Нитрование ароматического фрагмента с последующим действием спиртовой щёлочи | Фиолетовое окрашивание; используется для алкалоидов тропанового ряда |
| Пезеца | Иные функциональные группы отдельных лекарственных веществ | Специальная цветная реакция, не основанная на образовании соли Цинке | Не служит общегрупповым критерием для производных пиридина |
| Оценка результата | Соответствие окраски, времени проявления и условий проведения нормативной методике | Сопоставление с холостым опытом и стандартным образцом | Снижает риск ложноположительной интерпретации из-за примесей или побочных реакций |
Реакция Цинке подтверждает именно химическую общность соединений, содержащих пиридиновое ядро. Для окончательной идентификации конкретного лекарственного средства её сочетают с индивидуальными реакциями, спектральными методами и требованиями фармакопейной статьи. При наличии заместителей, изменяющих электронную плотность кольца, реакция может протекать с различной скоростью и интенсивностью. Поэтому диагностически значим не только цвет, но и строгое соблюдение состава реактива и условий анализа.