2) концентрированная H2SO4 (+)
3) концентрированная H3PO4
4) NaOH
Правильный ответ — концентрированная серная кислота. Она используется как общегрупповой реактив для производных циклопентанпергидрофенантрена, поскольку многие стероидные соединения в ее присутствии образуют интенсивно окрашенные, а в ряде случаев флуоресцирующие продукты. Это свойство лежит в основе качественной реакции на стероидный структурный фрагмент и применяется при фармацевтическом анализе соответствующих лекарственных веществ.
Химический эффект концентрированной H2SO4 связан не с одной строго определенной стехиометрической реакцией, а с комплексом кислотно-катализируемых превращений. В сильнокислой среде возможны протонирование функциональных групп, дегидратация, перегруппировки и образование карбокатионных и сопряженных структур, поглощающих свет в видимой и ультрафиолетовой областях; этим объясняются характерная окраска и флуоресценция. Конкретный цвет и его изменение во времени зависят от строения стероида, степени ненасыщенности и наличия гидроксильных, карбонильных и других функциональных групп.
Другие предложенные реагенты не обладают необходимой общегрупповой диагностической направленностью. Концентрированная азотная кислота проявляет прежде всего выраженные окислительные и нитрующие свойства, фосфорная кислота не обеспечивает столь характерных хромогенных превращений стероидов, а гидроксид натрия преимущественно вступает в реакции, определяемые отдельными функциональными группами молекулы. Поэтому именно концентрированная H2SO4 позволяет выявлять общее для этой группы соединений стероидное ядро.
| Реагент или аналитический признак | Химическая роль | Значение для идентификации стероидов |
|---|---|---|
| Концентрированная H2SO4 | Сильнокислая, дегидратирующая среда; способствует образованию сопряженных окрашенных продуктов | Общегрупповой реактив для производных циклопентанпергидрофенантрена |
| Окрашивание раствора | Возникает вследствие образования хромофорных структур после кислотно-катализируемых превращений | Служит качественным диагностическим признаком; оттенок зависит от конкретного стероида |
| Флуоресценция | Связана с формированием продуктов с протяженной системой сопряжения | Может дополнять визуальную оценку реакции с серной кислотой |
| Концентрированная HNO3 | Сильный окислитель и нитрующий агент | Не является универсальным общегрупповым реактивом на стероидное ядро |
| Концентрированная H3PO4 | Кислая среда с менее выраженными хромогенными свойствами | Не дает характерной общей реакции, принятой для этой группы соединений |
| NaOH | Щелочной реагент; взаимодействие определяется наличием отдельных кислотных, сложноэфирных и других функциональных групп | Не выявляет специфически циклопентанпергидрофенантреновое ядро |
Циклопентанпергидрофенантрен представляет собой конденсированную четырехциклическую систему, составляющую структурную основу стероидных соединений. В фармацевтической химии общегрупповая реакция служит прежде всего для подтверждения принадлежности вещества к определенному структурному классу, но обычно не обеспечивает однозначной идентификации конкретного препарата. Для окончательного установления подлинности результат оценивают совместно со специфическими реакциями на функциональные группы и физико-химическими методами. Интенсивность и оттенок окраски при действии серной кислоты поэтому следует рассматривать как структурно-зависимый аналитический признак, а не как одинаковую реакцию для всех стероидов.