2) уретан
3) гидразид
4) лактам
Конденсация альдегида с гидразином приводит к образованию гидразона — производного иминного типа с функциональной группой −CH=N−NH2. Реакция протекает по механизму нуклеофильного присоединения: атом азота гидразина атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы, после чего промежуточный продукт теряет воду. В обобщённом виде процесс описывается уравнением: R−CHO + H2N−NH2 → R−CH=N−NH2 + H2O.
Ключевой структурный признак гидразона — связь C=N, соединённая с фрагментом −NH2; именно поэтому правильным является вариант гидразон . Гидразиды имеют иную природу и содержат ацильную группу −CO−NH−NH2, уретаны относятся к карбаматам с фрагментом −O−CO−NH−, а лактинамы являются циклическими амидами. В фармацевтическом анализе образование гидразонов используют для обнаружения и количественного определения альдегидов и других карбонильных соединений посредством их превращения в более устойчивые производные.
| Соединение или класс | Характерный фрагмент | Тип образования | Дифференциальный признак |
|---|---|---|---|
| Альдегид | R−CHO | Исходное карбонильное соединение | Содержит группу C=O и атом водорода при карбонильном углероде |
| Гидразин | H2N−NH2 | Нуклеофильный реагент | Две аминогруппы, связанные связью N−N |
| Гидразон | R2C=N−NH2 или R2C=N−NH−R | Конденсация альдегида или кетона с гидразином либо его производным | Наличие иминной связи C=N и фрагмента N−N |
| Гидразид | R−CO−NH−NH2 | Ацилирование гидразина производным карбоновой кислоты | Сохраняется карбонильная группа C=O; это амидное, а не иминное производное |
| Уретан (карбамат) | R−O−CO−NH−R | Производное угольной кислоты | Содержит одновременно фрагменты −O− и −NH− при карбонильном углероде |
| Лактам | Циклический −CO−NH− | Внутримолекулярное образование циклического амида | Амидная карбонильная группа включена в цикл |
Формирование гидразона обычно ускоряется в условиях мягкого кислотного катализа, способствующего удалению воды из промежуточного продукта. В зависимости от строения заместителей гидразоны могут существовать в виде геометрических изомеров E и Z. В аналитической практике их образование сопровождается исчезновением исходной карбонильной группы и появлением иминного фрагмента, что позволяет использовать реакцию для идентификации карбонильных лекарственных веществ.