2) глюкозы
3) глицерина
4) аскорбиновой кислоты
Этанол идентифицируют реакцией образования йодоформа, поскольку в щелочной среде он окисляется до этаналя, содержащего фрагмент CH3–CO–. При взаимодействии с йодом и гидроксидом щёлочи этот фрагмент подвергается последовательному йодированию и щелочному расщеплению с образованием йодоформа CHI3. Аналитическим признаком положительной реакции служит появление жёлтого кристаллического осадка йодоформа.
Суммарно превращение этанола можно представить уравнением: CH3CH2OH + 4I2 + 6NaOH → CHI3↓ + HCOONa + 5NaI + 5H2O. В ходе реакции этанол сначала превращается в этаналь, а затем формируется трижды йодированный промежуточный продукт, распадающийся с отщеплением йодоформа. Поэтому реакция применяется как качественная проба при испытании подлинности этанола.
Проба не является абсолютно специфичной именно для этанола: её также дают ацетальдегид, ацетон и вторичные спирты, способные окисляться до метилкетонов. Глюкоза, глицерин и аскорбиновая кислота не содержат подходящего структурного фрагмента для образования йодоформа; аскорбиновая кислота может лишь восстанавливать йод и обесцвечивать раствор, что не следует считать положительной йодоформной реакцией.
| Вещество или группа | Ключевое превращение | Результат йодоформной пробы |
|---|---|---|
| Этанол | Окисление до этаналя с последующим галоформным расщеплением | Жёлтый осадок CHI3 |
| Этаналь | Содержит фрагмент CH3–CO– | Положительная реакция |
| Ацетон | Готовый метилкетон, подвергающийся галоформному расщеплению | Положительная реакция |
| Изопропанол и сходные вторичные спирты | Окисление до метилкетона | Возможен жёлтый осадок йодоформа |
| Метанол | Окисление до формальдегида, без фрагмента CH3–CO– | Отрицательная реакция |
| Глюкоза | Не образует в данных условиях необходимый метилкарбонильный субстрат | Йодоформ не образуется |
| Глицерин | Не превращается в соединение, дающее галоформное расщепление | Отрицательная реакция |
| Аскорбиновая кислота | Восстанавливает йод до йодида | Возможна потеря окраски йода, но осадок CHI3 не образуется |
При проведении испытания важно отличать образование жёлтого осадка от простого обесцвечивания раствора йода. Положительный результат оценивают в совокупности с другими фармакопейными признаками подлинности и требованиями к чистоте препарата. Для повышения доказательности используют стандартный образец этанола и контроль условий реакции.