2) антрагликозиды
3) сапонины
4) флавоноиды (+)
Рутин относится к флавоноидам, точнее к флавонольным гликозидам. По химической структуре он представляет собой 3-O-рутинозид кверцетина: агликоном является кверцетин, а углеводной частью — дисахарид рутиноза, состоящий из остатков глюкозы и рамнозы. Наличие фенольного флавонового ядра, сопряжённой системы связей и гидроксильных групп определяет его антиоксидантные свойства.
Для рутина характерна Р-витаминная активность — способность снижать проницаемость и ломкость капилляров, поддерживать межклеточный матрикс сосудистой стенки и проявлять ангиопротекторное действие. Термин витамин P имеет историческое значение и не означает принадлежности вещества к истинным витаминам. Классификация по группе определяется прежде всего строением агликона, поэтому наличие сахарного фрагмента само по себе не позволяет отнести рутин к сердечным, антрагликозидам или сапонинам.
Сердечные гликозиды содержат стероидный агликон и оказывают кардиотоническое действие, антрагликозиды являются производными антрацена и преимущественно стимулируют моторику кишечника, а сапонины отличаются поверхностно-активными свойствами и способностью образовывать пену. У рутина отсутствуют структурные признаки этих классов; его фенольное флавоноидное ядро является ключевым химическим и фармакогностическим критерием.
| Группа веществ | Основной тип агликона | Характерный структурный признак | Типичное фармакологическое действие | Примеры |
|---|---|---|---|---|
| Флавоноиды | Флавоновый, флавонольный или родственный фенольный агликон | Фенольное ядро с системой C6–C3–C6 и сопряжёнными связями | Антиоксидантное, капилляропротекторное, противовоспалительное | Рутин, кверцетин, гиперозид |
| Рутин | Кверцетин | Кверцетин-3-O-рутинозид; содержит остаток рутинозы | Снижение проницаемости и ломкости капилляров, ангиопротекторное действие | Бутоны софоры японской, гречиха, цитрусовые |
| Сердечные гликозиды | Стероидный агликон | Карденолидное или буфадиенолидное ядро с лактонным кольцом | Положительное инотропное действие; влияние на проводимость и ритм сердца | Дигоксин, строфантин, конваллятоксин |
| Антрагликозиды | Производное антрацена | Антрахиноновое или родственное ему ароматическое ядро | Стимуляция моторики толстой кишки, слабительное действие после метаболической активации | Сеннозиды, гликозиды крушины |
| Сапонины | Тритерпеновый или стероидный агликон | Амфифильная молекула, снижающая поверхностное натяжение и образующая пену | Отхаркивающее, противовоспалительное; у отдельных соединений — гемолитическое | Глицирризин, диосцин, эсцин |
| Ключевой критерий дифференциации | Химическая природа агликона | Тип ядра важнее самого факта наличия гликозидной связи | Определяет фармакологический профиль и фармакогностическую классификацию | У рутина — флавонольное ядро кверцетина |
В лекарственном растительном сырье рутин выявляют с использованием реакций и методов, характерных для флавоноидов, включая хроматографическую идентификацию и спектрофотометрическое определение. Для флавоноидов также типично образование окрашенных комплексов с ионами алюминия, что применяется при аналитическом контроле. Практическое значение рутина связано главным образом с капилляропротекторными и антиоксидантными свойствами. Таким образом, его структурная принадлежность к флавонольным гликозидам является основанием для выбора соответствующей химической группы.