2) флавоноиды
3) фенолы (+)
4) сердечные гликозиды
Тимол относится к фенольным соединениям и представляет собой монотерпеновый фенол — 2-изопропил-5-метилфенол. Его классификационный признак — наличие гидроксильной группы, непосредственно связанной с ароматическим бензольным кольцом. Тимол содержится преимущественно в эфирных маслах тимьяна и душицы, определяя их характерный запах и часть фармакологической активности.
Фенольная гидроксильная группа обусловливает слабокислые свойства и способность тимола взаимодействовать с белками и липидными компонентами клеточных мембран микроорганизмов. В результате нарушается проницаемость мембран, изменяется активность ферментов и развивается антисептическое, противогрибковое и в определённой степени противопаразитарное действие. В фармацевтической технологии эти свойства учитывают при разработке средств для местного применения, однако выраженная липофильность и раздражающее действие требуют контроля концентрации.
Тимол не является флавоноидом, поскольку не имеет характерного кислородсодержащего гетероциклического кольца и структуры C6–C3–C6. Сапонины представляют собой гликозиды стероидной или тритерпеновой природы, а сердечные гликозиды содержат стероидное ядро, сахарный компонент и лактонное кольцо. Следовательно, его отнесение к фенолам определяется прежде всего строением молекулы, а не только происхождением из лекарственного растительного сырья.
| Группа соединений | Основной структурный критерий | Характерные свойства | Примеры | Отличие от тимола |
|---|---|---|---|---|
| Тимол | Ароматическое кольцо с фенольной гидроксильной группой; монотерпеновый скелет | Липофильность, антисептическое и противогрибковое действие, выраженный аромат | Эфирные масла тимьяна и душицы | Типичный представитель монотерпеновых фенолов |
| Фенолы | Гидроксильная группа непосредственно связана с ароматическим углеродом | Слабокислые свойства, денатурация белков, мембранотропное и антимикробное действие | Фенол, тимол, карвакрол, эвгенол | Тимол входит в эту группу по химическому строению |
| Флавоноиды | Полифенольная система C6–C3–C6 с кислородсодержащим гетероциклом | Антиоксидантное, капилляропротекторное и противовоспалительное действие | Кверцетин, рутин, кемпферол | Тимол не имеет флавоноидного углеродного каркаса |
| Сапонины | Гликозиды тритерпеновых или стероидных агликонов | Пенообразование в воде, поверхностно-активные свойства, гемолитическая активность у ряда представителей | Глицирризин, эсцин, диосцин | В молекуле тимола отсутствует сахарный компонент и сапогенин |
| Сердечные гликозиды | Стероидное ядро, углеводный фрагмент и ненасыщенное лактонное кольцо | Положительное инотропное действие, влияние на проводимость и ритм сердца | Дигоксин, строфантин, коргликон | Тимол не обладает гликозидной и кардиотонической структурой |
| Практический аналитический признак фенольных соединений | Наличие реакционноспособной фенольной группы | Возможны цветные реакции с солями железа(III) и другие качественные реакции; окончательная идентификация проводится инструментальными методами | Тонкослойная хроматография, газовая хроматография эфирных масел | Аналитические признаки подтверждают фенольную природу, но должны оцениваться с учётом специфичности методики |
Фенольная природа тимола имеет значение не только для систематизации биологически активных веществ, но и для прогнозирования его фармакологических и технологических свойств. Липофильность способствует проникновению в липидные мембраны, а фенольная группа участвует в реакциях окисления и взаимодействия с белками. При хранении препаратов необходимо учитывать возможное окисление и влияние света, температуры и кислорода. В учебной классификации тимол следует рассматривать как ароматический монотерпеновый фенол, входящий в состав эфирных масел.