2) амикацина
3) стрептомицина (+)
4) гентамицина
Стрептомицина сульфат относится к аминогликозидным антибиотикам, молекула которых построена из аминoциклитольного компонента и аминосахаров. Его агликоном является стрептидин, соединённый со стрептобиозамином, включающим N-метил-L-глюкозамин и специфический моносахарид стрептозу. Именно в остатке стрептозы присутствует альдегидная функциональная группа, отличающая стрептомицин от большинства других представителей аминогликозидов.
Наличие альдегидной группы определяет характерные химические свойства субстанции и используется в фармацевтическом анализе для реакций идентификации, основанных на восстановительной способности и взаимодействии с реагентами на карбонильные соединения. Кроме того, для стрептомицина характерна мальтольная проба: после щелочного гидролиза образуется мальтол, который с ионами железа(III) формирует окрашенный комплекс. Сульфатная форма повышает растворимость антибиотика в воде и обеспечивает возможность приготовления парентеральных лекарственных форм.
Антибактериальное действие стрептомицина не связано непосредственно с альдегидной группой. Препарат необратимо связывается с 30S-субъединицей бактериальной рибосомы, нарушает образование инициирующего комплекса и вызывает ошибочное считывание матричной РНК. Результатом становится синтез дефектных белков и бактерицидное действие, преимущественно в отношении аэробных грамотрицательных микроорганизмов и Mycobacterium tuberculosis.
| Аминогликозид | Особенности строения | Альдегидная группа | Дифференциальный признак |
|---|---|---|---|
| Стрептомицин | Содержит стрептидин и стрептобиозамин со стрептозой | Присутствует в остатке стрептозы | Положительные реакции на карбонильную функцию; характерна мальтольная проба |
| Канамицин | Производное 2-дезоксистрептамина с аминосахарами | Отсутствует | Не проявляет специфических реакций, обусловленных альдегидом стрептозы |
| Амикацин | Полусинтетическое производное канамицина A с боковой гидроксиаминобутирильной цепью | Отсутствует | Дополнительная боковая цепь повышает устойчивость к ряду аминогликозид-модифицирующих ферментов |
| Гентамицин | Комплекс родственных аминогликозидов на основе 2-дезоксистрептамина | Отсутствует | Представляет собой смесь компонентов C1, C1a и C2, различающихся заместителями |
| Тобрамицин | 6-дезоксипроизводное канамицина B | Отсутствует | Структурно близок к канамицину, но отличается отсутствием гидроксильной группы в шестом положении |
| Неомицин | Содержит несколько аминосахарных остатков и 2-дезоксистрептамин | Отсутствует | Высокая системная токсичность ограничивает применение преимущественно местными формами |
Таким образом, диагностически значимая альдегидная функция стрептомицина локализована в углеводном фрагменте — стрептозе. Это структурное отличие лежит в основе ряда качественных реакций, применяемых для подтверждения подлинности субстанции. При контроле качества дополнительно оценивают содержание действующего вещества, сульфат-ионов, примесей и микробиологическую активность. Клиническое применение препарата ограничивается риском ото- и нефротоксичности, а также распространённостью бактериальной резистентности.