2) раствора щелочи (+)
3) раствора кислоты хлористоводородной
4) солей железа
Антрагликозиды относятся к производным антрацена, преимущественно к O-гликозидам антрахинонов, антронов и диантронов. Экспресс-реакция с раствором щёлочи основана на образовании окрашенных щелочных форм этих соединений: фенольные гидроксильные группы антрахинонов и их агликонов ионизируются с образованием фенолятов. В результате появляется розовое, красное или малиново-красное окрашивание, интенсивность которого зависит от содержания и структуры антрагликозидов.
Щёлочь также способствует переходу окрашенных антрахиноновых компонентов в раствор; при наличии связанных форм возможно частичное расщепление гликозидной связи с высвобождением агликона. Поэтому появление характерного красного оттенка рассматривают как качественный признак присутствия антрагликозидов или других антрахенпроизводных в лекарственном растительном сырье. Реакция является ориентировочной и не заменяет количественное определение или подтверждающую хроматографическую идентификацию.
| Реактив или метод | Основная группа веществ | Механизм реакции | Диагностический признак |
|---|---|---|---|
| Раствор щёлочи | Антрагликозиды и антрахенпроизводные | Ионизация фенольных групп и образование окрашенных фенолятов; переход соединений в щелочной раствор | Розовое, красное или малиновое окрашивание |
| Щелочная экстракция после гидролиза | Связанные антрахиноновые агликоны | Расщепление гликозидной связи с последующим образованием окрашенной щелочной формы агликона | Более выраженная красная окраска экстракта |
| Раствор Судана III | Жирные масла, воски, липиды | Растворение липофильного красителя в жировой фазе | Оранжево-красное окрашивание жировых включений |
| Хлористоводородная кислота | Некоторые алкалоиды, флавоноидные и другие гликозидные системы | Кислотный гидролиз или изменение состояния функциональных групп | Специфическая окраска зависит от класса вещества; самостоятельным признаком антрагликозидов не является |
| Соли железа(III) | Дубильные вещества, фенольные соединения | Образование окрашенных комплексных соединений с фенолятами | Сине-чёрное, зелёное или фиолетовое окрашивание |
| Реакция Борнтрегера | Антрахиноновые O-гликозиды | Кислотный гидролиз, экстракция агликонов органическим растворителем и обработка щёлочью | Красная или розовая окраска щелочного слоя |
Положительная щелочная реакция имеет значение при первичной фармакогностической оценке сырья, содержащего сеннозиды, гликозиды крушины, ревеня или алоэ. Окраска обусловлена именно электронно-акцепторной антрахиноновой системой и фенольными группами, а не наличием сахаров в составе гликозида. Для окончательного подтверждения используют тонкослойную хроматографию, спектрофотометрию или высокоэффективную жидкостную хроматографию.