2) бромпроизводного
3) серебряной соли
4) медной соли (+)
Для дифференциации сульфаниламидных препаратов используют реакцию образования медной соли. Она основана на кислотных свойствах сульфонамидной группы: атом водорода при сульфонамидном азоте может замещаться катионом меди(II), особенно в щелочной или слабощелочной среде. Образующееся малорастворимое координационное соединение сопровождается появлением осадка или характерного окрашивания, зависящего от строения заместителей в молекуле препарата.
Различия в растворимости, цвете и составе медных солей позволяют отличать отдельные сульфаниламиды при проведении качественного анализа. Реакция образования азокрасителя выявляет главным образом первичную ароматическую аминогруппу после диазотирования и азосочетания, поэтому не является достаточно специфичной для дифференциации всей группы. Образование бромпроизводных и серебряных солей также может использоваться для отдельных соединений, но их аналитическая информативность и специфичность в данном случае ниже.
| Реакция | Химическая основа | Аналитический результат | Значение для сульфаниламидов |
|---|---|---|---|
| Образование медной соли | Замещение кислотного водорода сульфонамидной группы и координация с Cu2+ | Появление характерного осадка или окрашивания | Используется для дифференциации препаратов с различным строением молекулы |
| Образование азокрасителя | Диазотирование первичной ароматической аминогруппы и последующее азосочетание | Интенсивное окрашивание раствора или осадка | Подтверждает наличие ароматической аминогруппы, но не всегда различает отдельные сульфаниламиды |
| Образование бромпроизводного | Электрофильное замещение атомов водорода в ароматическом ядре бромом | Изменение окраски или образование производного | Может применяться для отдельных веществ при наличии подходящих реакционных центров |
| Образование серебряной соли | Взаимодействие ионизируемых кислотных групп с Ag+ | Осадок малорастворимого соединения серебра | Реакция менее специфична и зависит от сопутствующих функциональных групп |
| Сравнение растворимости медных солей | Различная устойчивость и растворимость координационных соединений | Различия в выпадении и растворении осадка | Дополняет визуальную оценку при идентификации близких по строению препаратов |
Реакцию проводят с учетом регламента фармакопейной методики, поскольку результат зависит от pH, концентрации реагентов и наличия примесей. Медная соль является производным исходного сульфаниламида, поэтому ее образование отражает наличие кислотного сульфонамидного фрагмента. Для окончательного заключения реакцию целесообразно сочетать с физико-химическими методами идентификации, включая спектрофотометрию или хроматографию.