2) ауринового красителя
3) оснований Шиффа (+)
4) соли гидроксамовой кислоты
Прокаина гидрохлорид и пара-аминосалицилат содержат первичную ароматическую аминогруппу –NH2, присоединённую к бензольному кольцу. Она конденсируется с альдегидами с образованием иминов — оснований Шиффа — по схеме: Ar–NH2 + R–CHO → Ar–N=CH–R + H2O. Образующееся сопряжённое соединение обычно имеет характерную окраску, что позволяет использовать реакцию как групповую для подтверждения подлинности.
В молекуле прокаина гидрохлоридная форма относится к соли, но не изменяет наличие свободной ароматической аминогруппы в пара-положении бензольного ядра. Пара-аминосалицилат также содержит первичную ароматическую аминогруппу; карбоксильная и гидроксильная группы могут влиять на условия проведения реакции, однако именно –NH2 является функциональным центром образования основания Шиффа. Поэтому реакция имеет общую химическую основу для обоих лекарственных веществ.
Остальные варианты не отражают общего диагностически значимого фрагмента этих соединений. Индофенольная реакция характерна главным образом для выявления аммиака или фенольных соединений в окислительных условиях, а образование ауринового красителя требует свободной фенольной группы и не является универсальным для прокаина. Реакция с образованием соли гидроксамовой кислоты предназначена преимущественно для обнаружения сложных эфиров и других ацильных производных, поэтому не обеспечивает общей идентификации обоих веществ.
| Объект или реакция | Функциональная группа | Сущность взаимодействия | Аналитический результат |
|---|---|---|---|
| Прокаина гидрохлорид | Первичная ароматическая аминогруппа | Конденсация с альдегидом с участием –NH2 | Образование окрашенного основания Шиффа |
| Пара-аминосалицилат | Первичная ароматическая аминогруппа; дополнительно –OH и –COOH | Реакция аминогруппы с альдегидным реагентом | Образование иминового продукта, пригодного для идентификации |
| Основания Шиффа | Первичные амины и альдегиды | Нуклеофильное присоединение амина к карбонильной группе и дегидратация | Появление характерной окраски сопряжённого имина |
| Индофенольный краситель | Фенольная группа и окисляемый аммиак или амин | Окислительная конденсация в щелочной среде | Сине-фиолетовое индофенольное окрашивание; не является общей реакцией для обоих веществ |
| Ауриновый краситель | Свободная фенольная группа | Конденсация фенола с альдегидом в кислой среде | Образование аурина; прокаин не содержит свободного фенольного гидроксила |
| Соли гидроксамовых кислот | Сложные эфиры и другие ацильные производные | Обработка гидроксиламином с образованием гидроксамата | Обычно последующее окрашивание с ионами Fe3+; реакция не является общей для прокаина и пара-аминосалицилата |
Таким образом, правильным является использование реакции образования оснований Шиффа. Её диагностическая ценность определяется наличием у обоих соединений первичной ароматической аминогруппы. Окрашенный продукт конденсации служит критерием положительной реакции подлинности, если соблюдены регламентированные условия и используется соответствующий альдегидный реагент. Для окончательной фармакопейной идентификации реакцию обычно рассматривают в комплексе с другими специфическими испытаниями.