2) амоксициллин
3) ампициллин
4) феноксиметилпенициллин (+)
Феноксиметилпенициллин относится к природным пенициллинам (пенициллин V). Его получают биосинтетическим путем на основе продуцентов рода Penicillium; по химическому строению он содержит общий для пенициллинов 6-аминопенициллановый каркас с β-лактамным кольцом. В отличие от бензилпенициллина феноксиметилпенициллин устойчив к действию кислой среды желудка, поэтому может применяться перорально.
Антибактериальный эффект препарата связан с необратимым связыванием пенициллин-связывающих белков, прежде всего транспептидаз, участвующих в заключительной стадии синтеза пептидогликана клеточной стенки бактерий. Это нарушает формирование поперечных связей муреина и приводит к осмотическому лизису активно делящихся микроорганизмов. Спектр природных пенициллинов преимущественно включает чувствительные стрептококки и некоторые другие грамположительные возбудители, однако препараты неустойчивы к большинству β-лактамаз.
Оксациллин является полусинтетическим пенициллином, устойчивым к стафилококковой пенициллиназе, а ампициллин и амоксициллин относятся к полусинтетическим аминопенициллинам с расширенным спектром действия. Следовательно, происхождение и структурная модификация β-лактамного ядра позволяют отличить природный феноксиметилпенициллин от перечисленных полусинтетических производных.
| Препарат | Классификационная принадлежность | Устойчивость к кислоте и путь введения | Особенности действия |
|---|---|---|---|
| Феноксиметилпенициллин | Природный пенициллин, пенициллин V | Кислотоустойчив; преимущественно применяется внутрь | Узкий спектр; активен против чувствительных стрептококков; разрушается β-лактамазами |
| Бензилпенициллин | Природный пенициллин, пенициллин G | Кислотолабильный; вводится парентерально | Узкий спектр; эффективен только при чувствительности возбудителя к препарату |
| Оксациллин | Полусинтетический пенициллиназоустойчивый пенициллин | Кислотоустойчив; возможны прием внутрь и парентеральное введение | Предназначен главным образом для инфекций, вызванных чувствительными стафилококками; не действует на MRSA |
| Ампициллин | Полусинтетический аминопенициллин | Относительно кислотоустойчив; применяется внутрь и парентерально | Расширенный спектр; чувствителен к β-лактамазам, поэтому неэффективен против многих продуцирующих их штаммов |
| Амоксициллин | Полусинтетический аминопенициллин | Кислотоустойчив; хорошо всасывается при приеме внутрь | Расширенный спектр; инактивируется β-лактамазами, если не защищен ингибитором |
При выборе природного пенициллина учитывают предполагаемого возбудителя, локализацию инфекции и результаты определения чувствительности. Резистентность может быть обусловлена продукцией β-лактамаз, изменением пенициллин-связывающих белков или снижением проницаемости клеточной стенки. Феноксиметилпенициллин особенно удобен для пероральной терапии инфекций, вызванных заведомо чувствительными микроорганизмами. При подозрении на β-лактамазопродуцирующий штамм необходима замена препарата с учетом данных антибиотикограммы.