2) бензилпенициллин
3) феноксиметилпенициллин
4) хлорамфеникол
Красное окрашивание характерно для стрептомицина благодаря наличию в его молекуле гуанидиновых групп, входящих в состав стрептидинового фрагмента. При взаимодействии с α-нафтолом в присутствии окислителя — натрия гипобромита — протекает качественная реакция Сакагучи, сопровождающаяся образованием окрашенного продукта красного цвета. Эта реакция используется для идентификации соединений, содержащих гуанидиновую функциональную группу.
Стрептомицин относится к аминогликозидным антибиотикам и по химическому строению существенно отличается от β-лактамных антибиотиков и хлорамфеникола. Бензилпенициллин и феноксиметилпенициллин содержат β-лактамное и тиазолидиновое кольца, но не имеют структурного фрагмента, способного давать характерную реакцию Сакагучи. Хлорамфеникол также не содержит гуанидиновых групп; для его фармацевтико-химической идентификации применяют реакции, связанные с нитрогруппой, ароматической системой и другими функциональными фрагментами молекулы.
| Лекарственное вещество | Химико-структурная особенность | Диагностически значимая реакция или признак |
|---|---|---|
| Стрептомицин | Стрептидиновый фрагмент с гуанидиновыми группами | С α-нафтолом и натрия гипобромитом образует красное окрашивание — реакция Сакагучи |
| Бензилпенициллин | β-Лактамное и тиазолидиновое кольца | Идентифицируется реакциями, характерными для β-лактамных антибиотиков; реакция Сакагучи отрицательная |
| Феноксиметилпенициллин | β-Лактамный антибиотик с феноксиметильным заместителем | Не содержит гуанидиновой группы и не дает характерного красного окрашивания |
| Хлорамфеникол | Ароматическая нитрогруппа и дихлорацетамидный фрагмент | Качественные реакции основаны преимущественно на свойствах нитрогруппы и ароматического фрагмента |
| Реакция Сакагучи | Специфична для гуанидиновой функциональной группы | Положительный результат проявляется красной окраской в присутствии α-нафтола и окислителя |
| Аналитическое значение | Связь реакции с определенным структурным фрагментом | Позволяет дифференцировать стрептомицин от препаратов, не содержащих гуанидиновых групп |
Реакция Сакагучи относится к функционально-групповым качественным реакциям, поэтому ее результат определяется химическим строением исследуемого вещества. Для стрептомицина положительная реакция обусловлена прежде всего гуанидиновыми группами стрептидина, а не антибактериальной активностью препарата как таковой. В фармацевтическом анализе подобные реакции применяются совместно с другими методами идентификации, включая спектроскопические и хроматографические исследования. Совокупность структурно-специфических признаков обеспечивает надежное подтверждение подлинности лекарственного вещества.