2) кислые
3) нейтральные
4) амфотерные
Правильный ответ: основные. Наличие аминогруппы (–NH2, –NHR или –NR2) обычно обусловливает основные свойства соединения, поскольку атом азота содержит неподелённую электронную пару и способен присоединять протон. В результате образуется протонированная форма — катион аммония, например R–NH2 + H+ ⇄ R–NH3+. Поэтому амины взаимодействуют с кислотами с образованием солей, что используется для повышения водорастворимости лекарственных веществ.
Сила основных свойств зависит от строения молекулы. Алкильные заместители обычно повышают электронную плотность на атоме азота и усиливают основность, тогда как сопряжение аминогруппы с ароматическим кольцом или карбонильной группой уменьшает доступность электронной пары; поэтому анилин является более слабым основанием, а амиды практически не проявляют основных свойств. Аминокислоты занимают особое положение: из-за одновременного наличия аминогруппы и карбоксильной группы они являются амфотерными электролитами, хотя сама свободная аминогруппа сохраняет основные свойства.
| Класс соединений | Состояние аминогруппы | Кислотно-основное проявление | Практический признак |
|---|---|---|---|
| Первичные и вторичные алифатические амины | Электронная пара азота доступна для связывания протона | Выраженные основные свойства | Образуют водорастворимые соли с минеральными и органическими кислотами |
| Третичные амины | Азот не связан с атомом водорода, но сохраняет неподелённую электронную пару | Основные свойства сохраняются | Протонируются с образованием третичных аммониевых солей |
| Ароматические амины | Электронная пара частично делокализована в ароматической системе | Основность снижена | Протонируются слабее алифатических аминов |
| Амиды | Электронная пара азота сопряжена с карбонильной группой | Очень слабые основания или практически нейтральные соединения | Плохо образуют соли с неокисляющими кислотами |
| Аминокислоты | Содержат аминогруппу и карбоксильную группу | Амфотерные свойства | Существуют преимущественно в виде цвиттер-ионов и имеют изоэлектрическую точку |
| Протонированные амины | Аминогруппа превращается в аммониевый фрагмент –NH3+ или –NR3+ | Катионная форма преобладает в кислой среде | Повышается гидрофильность и растворимость в воде |
В фармацевтической химии основные свойства аминогруппы учитывают при выборе лекарственной формы и метода количественного анализа. Для таких веществ часто применяют кислотно-основное титрование, включая неводную ацидиметрию слабых оснований. Степень ионизации определяется соотношением pH среды и pKa сопряжённой кислоты: при снижении pH увеличивается доля протонированной формы. Это влияет на растворимость, распределение между водной и липидной фазами и способность вещества проникать через биологические мембраны.