2) реактивом Толленса
3) мальтольной пробой
4) реакцией Саккагучи (+)
Стрептомицин представляет собой аминогликозидный антибиотик, в составе которого присутствует стрептидиновый фрагмент с гуанидиновыми группами. Именно этот структурный элемент обусловливает основные свойства молекулы и служит аналитическим центром для качественной реакции на гуанидиновый остаток. Сульфат-ион в составе соли стрептомицина в данной реакции не участвует.
Реакция Саккагучи основана на взаимодействии гуанидиновой группы с α-нафтолом в щелочной среде в присутствии окислителя, обычно гипобромита или гипохлорита. В результате образуется интенсивно окрашенный красный продукт, появление которого свидетельствует о наличии гуанидинового фрагмента. Поэтому положительная реакция Саккагучи используется для подтверждения соответствующей структурной особенности стрептомицина.
Реактив Фелинга преимущественно выявляет альдегидные и другие восстановительные группы по образованию кирпично-красного осадка оксида меди(I), а реактив Толленса — альдегидную группу по реакции серебряного зеркала . Мальтольная проба связана с превращениями углеводного фрагмента и не является специфичной реакцией на гуанидин. Таким образом, из предложенных методов именно реакция Саккагучи непосредственно соответствует химической природе искомой группы.
| Реакция или структурный фрагмент | Что выявляет | Основные условия | Аналитический признак | Значение для стрептомицина |
|---|---|---|---|---|
| Реакция Саккагучи | Гуанидиновые и гуанидиносодержащие группы | α-Нафтол, щелочная среда, гипобромит или гипохлорит | Красное или красно-фиолетовое окрашивание | Подтверждает наличие гуанидиновых групп стрептидинового фрагмента |
| Реактив Фелинга | Альдегидные и восстановительные группы | Щелочной раствор комплексной соли меди(II), нагревание | Кирпично-красный осадок Cu2O | Не является специфичным критерием гуанидинового остатка |
| Реактив Толленса | Прежде всего альдегидные группы | Аммиачный раствор диамминсеребра(I), обычно при нагревании | Осаждение серебра на стенках пробирки | Не характеризует стрептидиновую гуанидиновую часть |
| Мальтольная проба | Продукты превращения углеводного компонента | Щелочная обработка и последующая цветная реакция | Специфическое окрашивание продуктов деградации сахаров | Может использоваться для оценки углеводного фрагмента, но не гуанидина |
| Стрептидиновый фрагмент | Гуанидиновые группы в структуре антибиотика | Химическое строение молекулы | Способность вступать в реакцию Саккагучи | Структурная основа положительного результата |
| Сульфат-ион | Анион лекарственной соли | Ионные реакции на сульфаты при отдельном исследовании | Реакции с ионами бария в кислой среде | Не обусловливает окрашивание в реакции Саккагучи |
Реакция Саккагучи является групповой, поэтому положительный результат свидетельствует о наличии гуанидинового фрагмента, но сам по себе не доказывает подлинность всей молекулы стрептомицина. В фармацевтическом анализе его обычно оценивают совместно с другими реакциями идентификации и контролем лекарственной формы. При интерпретации результата учитывают щелочную среду и возможное присутствие других гуанидинсодержащих соединений. Для подтверждения качества препарата также отдельно контролируют содержание действующего вещества и соответствие сульфатной соли установленным требованиям.