2) фенилгидразином
3) гидроксиламином (+)
4) ванилином
Камфора является бициклическим монотерпеновым кетоном: её молекула содержит карбонильную группу >C=O. При взаимодействии с гидроксиламином происходит нуклеофильное присоединение по карбонильному атому углерода с последующей конденсацией и удалением воды. В результате образуется оксим камфоры — производное с фрагментом >C=N–OH, поэтому правильным является вариант 3.
Реакция образования оксимов используется как качественная реакция на альдегиды и кетоны и одновременно позволяет получать более стабильные кристаллические производные для идентификации веществ. В случае камфоры стерическое экранирование карбонильной группы несколько затрудняет взаимодействие, однако не препятствует образованию соответствующего камфороксима при подходящих условиях. Природа реагента принципиальна: гидроксиламин содержит аминогруппу и гидроксильную группу, необходимые для формирования оксимной связи.
| Реагент | Тип производного карбонильного соединения | Особенность реакции с камфорой | Аналитическое значение |
|---|---|---|---|
| Гидроксиламин | Оксим, >C=N–OH | Конденсация по карбонильной группе с выделением воды | Подтверждение наличия кетонной группы и идентификация камфоры |
| Фенилгидразин | Фенилгидразон, >C=N–NH–C6H5 | Образуется гидразон, а не оксим | Используется для получения характерных производных альдегидов и кетонов |
| Аммония гидроксид | Производное типа имина образуется неспецифично и обычно нестабильно | Не содержит гидроксиламина, поэтому оксим не формируется | Не является специфическим реагентом для подтверждения оксимообразования |
| Ванилин | Ароматический альдегид с фенольной и метоксильной группами | Не выступает источником группы –N–OH и не превращает камфору в оксим | Может участвовать в других цветных или конденсационных реакциях, но не в данной идентификации |
| 2,4-Динитрофенилгидразин | 2,4-Динитрофенилгидразон | Конденсация с карбонильной группой с образованием окрашенного производного | Общая качественная проба на альдегиды и кетоны |
| Семикарбазид | Семикарбазон, >C=N–NH–CO–NH2 | Формирует кристаллическое производное кетона | Применяется для подтверждения строения и идентификации карбонильных соединений |
Оксимы могут существовать в виде геометрических изомеров, поскольку связь C=N ограничивает свободное вращение. Для камфоры пространственная организация заместителей влияет на свойства и кристаллическую форму получаемого производного. В фармацевтическом анализе результат реакции оценивают с учётом условий проведения, выхода и физико-химических характеристик продукта, включая температуру плавления. Таким образом, специфичность ответа определяется соответствием функциональной группы реагента и типа образующегося производного.