2) преднизолон и дексаметазон
3) преднизолон и тестостерона пропионат (+)
4) преднизолон и кортизона ацетат
Реактив Фелинга представляет собой щелочной комплекс меди(II) с тартратом. При нагревании соединения с восстановительными свойствами восстанавливают Cu2+ до Cu2O, вследствие чего образуется кирпично-красный осадок оксида меди(I). Для глюкокортикостероидов диагностически значима α-гидроксикетонная группировка в боковой цепи: фрагмент 17α-гидрокси-20-кетона способен восстанавливать медь(II).
Преднизолон содержит такую группировку, поэтому дает положительную реакцию Фелинга. В тестостерона пропионате гидроксильная группа в положении 17β этерифицирована пропионовой кислотой, а характерная боковая цепь с 20-кетогруппой отсутствует; восстановление реактива не происходит. Следовательно, сочетание положительной реакции преднизолона и отрицательной реакции тестостерона пропионата позволяет надежно различить эти препараты. У дексаметазона и кортизона ацетата также сохраняется 17α-гидрокси-20-кетонный фрагмент, поэтому по одной реакции Фелинга они не дают требуемого различия с преднизолоном.
| Соединение | Структурный признак | Реакция с реактивом Фелинга | Интерпретация |
|---|---|---|---|
| Преднизолон | 17α-гидрокси-20-кетонная группировка | Положительная, красный осадок Cu2O | Проявляет восстановительные свойства |
| Тестостерона пропионат | 17β-гидроксильная группа этерифицирована; боковая цепь C20–C21 отсутствует | Отрицательная | Не содержит α-гидроксикетонного фрагмента |
| Метилтестостерон | 17β-гидроксильная группа и 17α-метильный заместитель; 20-кетогруппа отсутствует | Отрицательная | С реактивом Фелинга дает тот же результат, что и тестостерона пропионат |
| Дексаметазон | Содержит 17α-гидрокси-20-кетонную группировку | Положительная | По данной реакции неотличим от преднизолона |
| Кортизона ацетат | Сохраняет 17α-гидрокси-20-кетонный фрагмент; ацетилирование происходит в положении 21 | Положительная | Также восстанавливает Cu2+, поэтому реакция не является дифференцирующей |
| Дифференциальный критерий | Наличие или отсутствие α-гидроксикетонной группировки | Положительная или отрицательная реакция | Наиболее обоснованная пара для различения — преднизолон и тестостерона пропионат |
Таким образом, правильный ответ основан на различии функциональных групп, а не только на принадлежности веществ к стероидам. Положительный результат проявляется появлением кирпично-красного осадка после нагревания щелочного раствора. Отрицательная реакция тестостерона пропионата связана с отсутствием 17α-гидрокси-20-кетонной системы, что и обеспечивает аналитическое различие препаратов.