2) конденсации с ванилином
3) кислотного гидролиза
4) комплексообразования с раствором меди (II) сульфата (+)
Эфедрина гидрохлорид содержит эфедрин — вторичный алифатический амин, одновременно являющийся β-аминоспиртом. В водном растворе аминогруппа преимущественно протонирована, поэтому в фармакопейной постановке обычно создают условия для образования свободного основания, после чего ионы Cu2+ координируются с атомом азота аминогруппы и атомом кислорода гидроксильной группы. Возникает окрашенный хелатный комплекс меди, проявляющий характерное синее или сине-фиолетовое окрашивание; его образование служит реакцией подлинности.
Азосочетание с диазотированной сульфаниловой кислотой требует наличия ароматической первичной аминогруппы, которой в структуре эфедрина нет: его фенильное кольцо не содержит группы –NH2. Классическая конденсация с ванилином также не является специфичной реакцией для данного соединения, поскольку эфедрин содержит вторичную, а не первичную аминогруппу. Кислотный гидролиз не может служить характерным признаком: гидрохлорид диссоциирует в растворе, но молекула эфедрина не содержит типичной гидролизуемой сложноэфирной, амидной или гликозидной связи.
| Реакция или метод | Химическая основа | Применимость для эфедрина гидрохлорида | Диагностический результат |
|---|---|---|---|
| Комплексообразование с CuSO4 | Координация Cu2+ атомами азота вторичной аминогруппы и кислорода гидроксила | Характерно для структуры эфедрина; реакцию проводят с учетом pH среды | Синее или сине-фиолетовое окрашивание комплекса меди |
| Азосочетание с диазотированной сульфаниловой кислотой | Образование азокрасителя с ароматической первичной аминогруппой | Не соответствует структуре эфедрина | Характерное азоокрашивание отсутствует |
| Конденсация с ванилином | Реакции альдегидной группы ванилина преимущественно с первичными аминами с образованием иминов | Не является фармакопейной специфичной реакцией идентификации эфедрина | Возможные неспецифичные окраски не подтверждают подлинность |
| Кислотный гидролиз | Расщепление сложноэфирных, амидных, гликозидных и других лабильных связей | В молекуле эфедрина отсутствует соответствующая гидролизуемая связь | Не формируется специфичный продукт идентификации |
| Кислотно-основное взаимодействие | Протонирование или высвобождение свободного основания из соли | Подтверждает наличие основного соединения лишь ориентировочно | Неспецифично и недостаточно для установления подлинности |
| ИК-спектроскопия или ТШХ со стандартом | Сопоставление спектральных или хроматографических характеристик с эталоном | Применяется как дополнительный или подтверждающий контроль | Совпадение спектра либо положения и окраски пятна со стандартным веществом |
Реакция с сульфатом меди является качественной реакцией идентификации и не предназначена для количественного определения препарата. Для воспроизводимости необходимо контролировать щелочность среды, концентрацию реагентов и наличие холостой пробы. Комплексообразование может быть характерно и для близких β-аминоспиртов, поэтому при необходимости различения родственных веществ используют ИК-спектроскопию, ТШХ или ВЭЖХ с эталонным образцом. Таким образом, положительная медьсульфатная реакция основана на хелатообразующей способности аминогруппы и гидроксила эфедрина.