2) простого эфира
3) гидроксамовой кислоты
4) сложного эфира (+)
Токоферола ацетат представляет собой сложный эфир токоферола и уксусной кислоты. При щелочном или кислотном гидролизе его сложноэфирная связь расщепляется с образованием свободного токоферола и ацетат-иона либо уксусной кислоты после подкисления реакционной смеси. Выявление уксусной кислоты подтверждает наличие ацетильного остатка в структуре исходного лекарственного вещества.
Для идентификации уксусную кислоту нагревают с этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. Происходит реакция этерификации с образованием этилацетата — сложного эфира, обладающего характерным фруктовым запахом. Серная кислота выполняет роль кислотного катализатора и водоотнимающего средства, смещая равновесие реакции в сторону образования эфира.
| Реакция или продукт | Химическая основа | Диагностический признак | Значение для анализа |
|---|---|---|---|
| Гидролиз токоферола ацетата | Расщепление сложноэфирной связи | Образование токоферола и ацетата | Высвобождение идентифицируемого ацетильного компонента |
| Подкисление гидролизата | Протонирование ацетат-иона | Образование уксусной кислоты | Подготовка продукта к реакции этерификации |
| Этерификация этанолом | Взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом | Образование этилацетата | Специфическая качественная реакция на уксусную кислоту |
| Присутствие серной кислоты | Кислотный катализ и связывание воды | Ускорение образования сложного эфира | Повышение чувствительности реакции |
| Этилацетат | Сложный эфир уксусной кислоты | Характерный фруктовый запах | Положительный результат идентификации |
| Гидроксаматная реакция | Образование гидроксамовой кислоты непосредственно из сложного эфира | Окрашенный комплекс с ионами железа(III) | Применяется для выявления сложноэфирной группы, но не является описанной реакцией на выделенную уксусную кислоту |
Образование сложного эфира относится к классическим фармакопейным способам подтверждения низших карбоновых кислот. Наблюдаемый запах обусловлен летучестью этилацетата, поэтому реакцию проводят при осторожном нагревании. Соли диазония характерны преимущественно для первичных ароматических аминов, а простые эфиры не образуются при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом. Следовательно, продукт этерификации служит химически обоснованным признаком уксусной кислоты, выделившейся при гидролизе токоферола ацетата.