2) эстрадиол (+)
3) прогестерон
4) преднизолон
Эстрадиол является производным эстранового стероидного ядра: его молекула содержит 18 атомов углерода и относится к эстрогенам. Для эстранового ряда характерно отсутствие углеродного атома C19, который сохраняется у андрогенов андростанового ряда. В структуре 17β-эстрадиола A-кольцо ароматизировано, а функционально значимыми группами являются фенольный гидроксил при C3 и 17β-гидроксильная группа.
Образование эстрогенов из андрогенов связано с реакцией ароматизации A-кольца, которую катализирует ароматаза (CYP19A1), с одновременным удалением C19-метильной группы. Именно это превращение формирует эстрановый скелет и определяет фармакологические свойства эстрадиола: связывание с ядерными эстрогеновыми рецепторами ERα и ERβ, регуляцию транскрипции генов и развитие физиологических эффектов в репродуктивной системе, костной ткани и сердечно-сосудистой системе.
| Соединение | Стероидный ряд | Число атомов углерода | Ключевой структурный признак | Функциональная принадлежность |
|---|---|---|---|---|
| 17β-Эстрадиол | Эстран | C18 | Ароматическое A-кольцо, отсутствие C19-метильной группы, OH при C3 и C17β | Основной природный эстроген репродуктивного возраста |
| Эстрон | Эстран | C18 | Ароматическое A-кольцо, кетогруппа при C17 | Эстроген; продукт окисления эстрадиола |
| Тестостерон | Андростан | C19 | Сохранена C19-метильная группа, 3-кетогруппа и 17β-гидроксил | Андроген |
| Прогестерон | Прегнан | C21 | Боковая ацетильная цепь при C17, кетогруппы при C3 и C20 | Гестаген |
| Преднизолон | Прегнан | C21 | Глюкокортикоидная структура с 11β-, 17α-, 21-гидроксильными группами и двойной связью Δ1 | Синтетический глюкокортикоид |
| Ароматаза | Фермент стероидогенеза | — | Превращает андрогены C19 в эстрогены C18 с ароматизацией A-кольца | Ключевой этап биосинтеза эстрановых эстрогенов |
Таким образом, принадлежность к эстрану определяется прежде всего углеродным скелетом C18, а не только наличием гидроксильных или кетоновых групп. Эстрадиол соответствует этому критерию и одновременно является типичным представителем ароматических эстрогенов. Тестостерон относится к андростановым производным, тогда как прогестерон и преднизолон имеют прегнановый скелет C21. Структурная классификация стероидов позволяет корректно различать их фармакологические группы и механизмы действия.