2) метилтестостерон
3) преднизолон (+)
4) эстрон
Преднизолон относится к производным прегнана — стероидного углеводорода с 21 атомом углерода. Его структурное название отражает наличие прегнанового скелета: 11β,17α,21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-диен-21-он. Для молекулы характерны 21-углеродная боковая цепь при C17, гидроксильная группа в положении C21 и кетогруппы, определяющие принадлежность к кортикостероидам.
Преднизолон является синтетическим глюкокортикоидом и оказывает противовоспалительное, противоаллергическое и иммунодепрессивное действие. После проникновения в клетку он связывается с цитозольным глюкокортикоидным рецептором; образовавшийся комплекс перемещается в ядро и регулирует транскрипцию генов, в том числе подавляет синтез провоспалительных цитокинов и медиаторов воспаления.
Остальные соединения относятся к другим типам стероидных производных. Метилтестостерон и метандиенон имеют преимущественно андростановый, C19-скелет с дополнительной метильной группой, а эстрон — эстра́новый, C18-скелет. Поэтому решающим критерием в данном задании является не только гормональная активность вещества, но прежде всего число атомов углерода и тип стероидного ядра.
| Соединение или класс | Стероидный скелет | Число атомов углерода | Ключевой структурный признак | Фармакологическая принадлежность |
|---|---|---|---|---|
| Прегнан | Прегнановый | C21 | Боковая цепь при C17, характерная для C21-стероидов | Основа строения кортикостероидов и ряда гестагенов |
| Преднизолон | Производное прегнана | C21 | 11β-, 17α- и 21-гидроксильные группы; 1,4-диен-3,20-дионовая система | Синтетический глюкокортикоид |
| Гидрокортизон | Производное прегнана | C21 | 21-гидроксильная боковая цепь, насыщенная связь в положении 1–2 | Эндогенный глюкокортикоид |
| Прогестерон | Производное прегнана | C21 | Кетогруппы в положениях 3 и 20, боковая цепь при C17 | Естественный гестаген |
| Метилтестостерон | Производное андростана | C19 с 17α-метильной группой | Андростановое ядро и 17α-метильный заместитель | Андрогенный и анаболический стероид |
| Метандиенон | Производное андростана | C19 с дополнительным метильным заместителем | 1,4-диеновая система и 17α-метильная группа | Анаболический андрогенный стероид |
| Эстрон | Производное эстрана | C18 | Ароматическое A-кольцо и фенольная гидроксильная группа | Эстроген |
Таким образом, преднизолон идентифицируется как производное прегнана по C21-стероидному каркасу и наличию характерной боковой цепи. Удлинённая боковая цепь при C17 отличает его от андрогенов андростанового ряда и эстрогенов эстра́нового ряда. Структурные изменения в кольцах и заместителях определяют его выраженное сродство к глюкокортикоидному рецептору. В фармацевтической химии принадлежность к прегнановым производным является важным классификационным признаком кортикостероидов.