2) бромродановый реактив
3) фосфорномолибденовая кислота
4) 2,4-динитрохлорбензол
Фтивазид представляет собой гидразон, образованный при конденсации изониазида с ванилином. При нагревании с разведённой хлористоводородной кислотой происходит кислотно-катализируемый гидролиз азометиновой связи C=N с распадом молекулы на гидразид изоникотиновой кислоты и ванилин. Выделение ванилина сопровождается появлением выраженного характерного запаха, что используется как качественная реакция подлинности фтивазида.
Изониазид не содержит ванилинового фрагмента и является исходным гидразидом изоникотиновой кислоты, поэтому при аналогичной обработке ванилин не образуется. Дифференцирующее значение реакции связано не с общими свойствами пиридинового кольца или гидразидной группы, а с наличием в молекуле фтивазида гидролитически расщепляемой гидразоновой связи. Следовательно, положительный результат после нагревания с кислотой непосредственно отражает структурное отличие двух близких противотуберкулёзных веществ.
| Критерий | Фтивазид | Изониазид | Диагностическое значение |
|---|---|---|---|
| Химический класс | Гидразон изониазида и ванилина | Гидразид изоникотиновой кислоты | Определяет различия в поведении при кислотном гидролизе |
| Ванилиновый фрагмент | Присутствует в составе молекулы | Отсутствует | Обеспечивает специфический продукт реакции |
| Действие хлористоводородной кислоты при нагревании | Расщепляется гидразоновая связь | Ванилин не образуется | Позволяет дифференцировать препараты |
| Наблюдаемый признак | Появляется сильный характерный запах ванилина | Характерный запах ванилина отсутствует | Служит органолептическим индикатором реакции |
| 2,4-Динитрохлорбензол | Даёт окрашенный продукт | Также вступает в цветную реакцию | Используется преимущественно как общий реактив для идентификации производных пиридина |
| Фосфорномолибденовая кислота и бромродановый реактив | Возможны неспецифические взаимодействия | Возможны неспецифические взаимодействия | Не выявляют специфически ванилиновый компонент фтивазида |
Фармакопейное испытание предусматривает нагревание субстанции с разведённой хлористоводородной кислотой на кипящей водяной бане. Реакция относится к идентификации по продукту деструкции: аналитическим признаком становится не исходное вещество, а высвободившийся ванилин. Такой подход особенно информативен для различения соединения и его структурного предшественника. При практическом выполнении анализа необходимо соблюдать установленные количества реактивов, продолжительность нагревания и требования лабораторной безопасности.