2) фенантренизохинолина
3) тропана (+)
4) аминокислот
Реакция Витали—Морена является качественной групповой реакцией на алкалоиды, производные тропана, к которым относятся атропин, скополамин и кокаин. Для проведения реакции исследуемое вещество обрабатывают концентрированной азотной кислотой, выпаривают досуха, а затем к сухому остатку добавляют спиртовой раствор гидроксида калия. Появление фиолетового или пурпурно-фиолетового окрашивания служит характерным положительным результатом, поэтому правильным является вариант 3.
Химическая основа реакции связана не только с тропановым азотсодержащим фрагментом, но и с наличием в молекуле ароматического ацильного остатка, например остатка троповой или бензойной кислоты. Под действием азотной кислоты происходят нитрование и сопутствующие превращения ароматической части молекулы; после подщелачивания образуется окрашенная хромофорная система. Реакция имеет групповое, а не индивидуальное значение: она подтверждает принадлежность вещества к тропановым алкалоидам, но для окончательной идентификации необходимы дополнительные фармакопейные или инструментальные методы.
Остальные варианты характеризуются иными аналитическими подходами. Для пуриновых производных типична мурексидная реакция, для аминокислот — реакция с нингидрином, а для алкалоидов фенантренизохинолинового ряда используют реакции, обусловленные фенольными и другими функциональными группами, например взаимодействие морфина с хлоридом железа(III). Эти реакции нельзя считать заменой реакции Витали—Морена.
| Класс веществ | Примеры | Основная качественная реакция | Диагностический признак | Отличие от реакции Витали—Морена |
|---|---|---|---|---|
| Производные тропана | Атропин, скополамин, кокаин | Концентрированная HNO3, выпаривание, спиртовой KOH | Фиолетовое или пурпурно-фиолетовое окрашивание | Положительная реакция подтверждает тропановую группу |
| Пуриновые производные | Кофеин, теофиллин, теобромин | Мурексидная реакция после окисления азотной кислотой | Пурпурно-красное или фиолетовое окрашивание с аммиаком | Окраска обусловлена образованием мурексида, а не тропановым скелетом |
| Производные фенантренизохинолина | Морфин, кодеин | Реакции с FeCl3, концентрированными кислотами и специальными реактивами | Для морфина с FeCl3 возможно синее или сине-фиолетовое окрашивание | Иной структурный фрагмент и иной механизм цветной реакции |
| Аминокислоты | Глицин, аланин, тирозин | Реакция с нингидрином | Обычно сине-фиолетовое окрашивание; для иминокислот возможно желтое | Выявляется аминогруппа аминокислоты, а не тропановый алкалоид |
| Контроль постановки реакции | Холостой опыт с реактивами | Те же этапы без анализируемого вещества | Окрашивание отсутствует или не достигает интенсивности опытной пробы | Исключается влияние загрязнения и окраски реагентов |
| Индивидуальная идентификация | Атропин, скополамин или кокаин в отдельности | Тонкослойная хроматография, ИК-спектроскопия, ВЭЖХ и фармакопейные реакции | Совокупность совпадающих физико-химических характеристик | Одной реакции Витали—Морена недостаточно для различения отдельных тропановых веществ |
При анализе лекарственной формы реакцию проводят с учетом возможного наличия вещества в виде соли, предварительно создавая условия для высвобождения алкалоида. Окраску оценивают только после полного удаления избытка азотной кислоты, поскольку кислотная среда необходима для образования промежуточных продуктов, но не является конечным критерием. Наиболее надежное заключение получают при сочетании положительной реакции Витали—Морена с хроматографическим или спектральным подтверждением. Потенциальная опасность концентрированной азотной кислоты требует выполнения процедуры в вытяжном шкафу с соблюдением правил химической безопасности.