2) циннаризин
3) глюкоза (+)
4) прокаина гидрохлорид
Глюкоза относится к восстанавливающим моносахаридам и дает реакцию серебряного зеркала благодаря наличию альдегидной группы в открытой форме. В водном растворе она преимущественно существует в циклической полуацетальной форме, однако устанавливается равновесие с небольшим количеством открытоцепочечной формы, содержащей фрагмент –CHO. Именно эта форма восстанавливает ионы серебра(I) до металлического серебра, которое осаждается на стенках пробирки в виде блестящей пленки.
Реакцию проводят с реактивом Толленса — аммиачным раствором диамминсеребра(I) [Ag(NH3)2]+ — обычно при осторожном нагревании. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной с образованием глюконата, а серебро восстанавливается: R–CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH− → R–COO− + 2Ag↓ + 4NH3 + 2H2O. Поэтому глюкоза рассматривается как восстанавливающий сахар и является правильным ответом.
Парацетамол содержит фенольную гидроксильную и ацетамидную группы, циннаризин — третичные аминные фрагменты, а прокаина гидрохлорид — ароматическую аминогруппу, сложноэфирную связь и третичный амин. Эти соединения не имеют свободной альдегидной группы, способной обеспечить характерное восстановление реактива Толленса, поэтому серебряного зеркала в стандартных условиях не образуют.
| Объект или вещество | Структурная особенность | Результат взаимодействия с реактивом Толленса | Химическое обоснование |
|---|---|---|---|
| Реактив Толленса | Аммиачный комплекс серебра(I) | Восстанавливается до Ag0 | Ионы Ag+ принимают электроны от восстанавливающего вещества и образуют серебряную пленку |
| Глюкоза | Альдоза; циклическая форма находится в равновесии с открытой альдегидной формой | Положительная реакция, серебряное зеркало | Альдегидная группа окисляется до глюконата, Ag+ восстанавливается до металлического серебра |
| Парацетамол | Фенол и ацетамид; свободной альдегидной группы нет | Характерного серебряного зеркала не дает | Функциональные группы препарата не обеспечивают стандартное восстановление комплекса серебра(I) |
| Циннаризин | Производное дифенилметана с третичными аминными группами | Отрицательная реакция | Отсутствует альдегидный фрагмент, способный окисляться в условиях пробы |
| Прокаина гидрохлорид | Сложный эфир, первичная ароматическая и третичная аминогруппы | Характерного серебряного зеркала не дает | Наличие аминных и сложноэфирной групп не эквивалентно наличию восстанавливающей альдегидной группы |
| Диагностический критерий | Образование равномерной блестящей пленки на чистой внутренней поверхности сосуда | Положительный качественный тест на восстанавливающие соединения | Результат интерпретируют с учетом условий реакции и возможного присутствия других восстановителей |
Реакция серебряного зеркала является качественной, а не специфичной исключительно для глюкозы: ее также дают другие альдегиды и ряд восстанавливающих веществ. Для достоверного фармацевтического анализа используют свежеприготовленный реактив, химически чистую обезжиренную посуду и контролируемое нагревание. В идентификации глюкозы результат пробы оценивают совместно с другими физико-химическими и фармакопейными методами.