2) присоединение
3) комплексообразование (+)
4) замещение
Отмеченный ответ верен в рамках классической классификации органических реакций альдегидов: комплексообразование не относится к их характерным самостоятельным типам превращений. Альдегидная группа содержит полярную карбонильную связь, однако координация атома кислорода с ионами металлов в отдельных условиях представляет собой обратимое донорно-акцепторное взаимодействие, а не типичную реакцию альдегидов, используемую для их общей характеристики.
Основная реакционная способность альдегидов определяется электрофильностью карбонильного атома углерода. Поэтому они вступают в реакции нуклеофильного присоединения с образованием гидратов, циангидринов, бисульфитных производных, оксимов и гидразонов; легко окисляются до карбоновых кислот и восстанавливаются до первичных спиртов. Для альдегидов также характерны альдольная конденсация и полимеризация, особенно для формальдегида и ацетальдегида.
Замещение возможно, например, по α-углеродному атому при наличии α-водорода: галогенирование альдегидов протекает через енольную или енолатную форму. Следовательно, в учебной классификации реакций альдегидов комплексообразование выделяется как нетипичное направление, хотя в координационной химии отдельные альдегиды могут временно связываться с металлами через атом кислорода.
| Тип превращения | Механистическая основа | Пример | Практическое значение |
|---|---|---|---|
| Нуклеофильное присоединение | Атака нуклеофила по электрофильному карбонильному углероду | Образование циангидрина или бисульфитного производного | Используется для идентификации и выделения альдегидов |
| Окисление | Превращение группы –CHO в карбоксильную группу –COOH | Реакции Толленса и Фелинга | Серебряное зеркало и образование красного Cu2O являются качественными признаками |
| Восстановление | Присоединение водорода или гидрида к карбонильной группе | R–CHO → R–CH2OH при действии NaBH4 | Формируются первичные спирты |
| Конденсация | Сочетание альдегида с другой молекулой с отщеплением воды либо последующей перегруппировкой | Образование оксимов, гидразонов или альдольная конденсация | Производные применяют для подтверждения строения карбонильного соединения |
| Полимеризация | Последовательное или циклическое соединение молекул альдегида | Формальдегид → полиоксиметилен; ацетальдегид → паральдегид | Имеет значение для хранения и технологической стабилизации веществ |
| Замещение | Замещение атома водорода в α-положении через енольную или енолатную форму | α-Галогенирование альдегидов | Позволяет получать функционализированные производные альдегидов |
| Комплексообразование | Возможна координация кислорода с металлом, но она не является типичной самостоятельной реакцией альдегидной группы | Обратимые координационные аддукты в специальных условиях | Не используется как универсальный классификационный признак реакций альдегидов |
Таким образом, реакционная способность альдегидов преимущественно связана с карбонильной группой и её превращениями по механизму нуклеофильного присоединения, окисления или восстановления. Комплексообразование может наблюдаться лишь в специальных координационных системах и не характеризует общую химическую реактивность альдегидов. В фармацевтическом анализе для их обнаружения обычно используют окислительно-восстановительные и конденсационные реакции, а не реакции комплексообразования.