2) фурокумаринов
3) гидроксикумаринов (+)
4) пиранокумаринов
Умбеллиферон представляет собой 7-гидроксикумарин — производное кумарина, содержащее гидроксильную группу в положении 7 бензо-α-пиронового ядра. Наличие свободной фенольной группы определяет его отнесение к гидроксикумаринам и обусловливает характерные физико-химические свойства, включая кислотно-основные превращения и выраженную флуоресценцию в щелочной среде.
Структура умбеллиферона не содержит дополнительного конденсированного фуранового или пиранового цикла, поэтому он не относится к фурокумаринам или пиранокумаринам. От 3,4-бензокумаринов он отличается отсутствием дополнительного бензольного кольца, присоединённого к кумариновому ядру. В фармакогностическом анализе гидроксикумарины выявляют по цветным реакциям с щелочами, реакции с солями диазония и характерной сине-голубой флуоресценции в ультрафиолетовом свете.
| Группа соединений | Структурный признак | Пример | Отличие от умбеллиферона |
|---|---|---|---|
| Гидроксикумарины | Одна или несколько гидроксильных групп в кумариновом ядре | Умбеллиферон, эскулетин | Умбеллиферон является 7-гидроксипроизводным кумарина |
| Фурокумарины | Кумариновое ядро, конденсированное с фурановым циклом | Псорален, бергаптен | У умбеллиферона отсутствует фурановый цикл |
| Пиранокумарины | Кумариновое ядро, конденсированное с пирановым циклом | Виснадин, самидин | У умбеллиферона отсутствует пирановый цикл |
| 3,4-Бензокумарины | Дополнительное бензольное кольцо в области положений 3 и 4 | Производные бензокумарина | Структура умбеллиферона не содержит дополнительного бензольного кольца |
| Простые кумарины | Бензо-α-пироновое ядро без дополнительных конденсированных гетероциклов | Кумарин | Умбеллиферон отличается наличием гидроксильной группы в положении 7 |
| Аналитический признак умбеллиферона | Фенольная гидроксильная группа и сопряжённая ароматическая система | Сине-голубая флуоресценция | Флуоресценция усиливается после добавления щёлочи |
Умбеллиферон встречается в растениях семейства сельдерейных и других лекарственных растениях как в свободном виде, так и в составе гликозидов. Его фенольная гидроксильная группа повышает реакционную способность молекулы и позволяет применять спектрофотометрические и хроматографические методы идентификации. При тонкослойной хроматографии соединение обнаруживают по характерной флуоресценции пятна в ультрафиолетовом свете. Таким образом, решающим классификационным признаком является наличие гидроксильной группы при отсутствии дополнительных конденсированных циклов.