2) анальгин (метамизол натрия)
3) бутадион (фенилбутазон) (+)
4) аскорбиновая кислота
Раствор хлорида железа(III) проявляет окислительные свойства за счёт восстановления Fe3+ до Fe2+. Поэтому положительная реакция наблюдается у веществ, способных отдавать электроны: иодид-ион окисляется до иода, аскорбиновая кислота — до дегидроаскорбиновой, а метамизол натрия подвергается окислительным превращениям с образованием окрашенных продуктов.
Фенилбутазон (бутадион) содержит пиразолидин-3,5-дионовую систему, в которой карбонильные группы стабилизированы сопряжением и резонансом. В стандартных водных условиях эта структура не обеспечивает достаточно лёгкой передачи электронов и восстановления Fe3+ до Fe2+, поэтому окислительно-восстановительная реакция с раствором хлорида железа(III) не происходит. Возможное комплексообразование железа с функциональными группами вещества не следует отождествлять с его окислением.
| Соединение или система | Реакционноспособный фрагмент | Превращение при взаимодействии с Fe3+ | Диагностический вывод |
|---|---|---|---|
| Иодид-ион | I−, легко окисляемый галогенид | 2Fe3+ + 2I− → 2Fe2+ + I2 | Окисление происходит; выделение иода выявляется по окраске или реакции с крахмалом |
| Аскорбиновая кислота | Ендиольная система лактонного цикла | Окисление до дегидроаскорбиновой кислоты с восстановлением Fe3+ | Выраженный восстановитель, легко реагирует с раствором железа(III) |
| Метамизол натрия | Электронно-обогащённый пиразолоновый фрагмент | Окислительное превращение с образованием окрашенных продуктов | Окисляется раствором FeCl3 при соответствующих условиях |
| Фенилбутазон | Стабилизированная пиразолидин-3,5-дионовая система | Перенос электрона на Fe3+ в стандартной реакции не осуществляется | Не окисляется раствором хлорида железа(III); правильный ответ |
| Критерий интерпретации | Способность вещества восстанавливать Fe3+ | Fe3+ восстанавливается до Fe2+ только при достаточной восстановительной активности субстрата | Отсутствие окислительно-восстановительной реакции указывает на фенилбутазон |
Таким образом, фенилбутазон отличается от остальных перечисленных соединений недостаточной восстановительной способностью по отношению к Fe3+. При оценке реакции необходимо учитывать именно перенос электронов, а не любое изменение окраски или образование координационного комплекса. Для аналитической идентификации это позволяет отличать фенилбутазон от легко окисляемых веществ, включая аскорбиновую кислоту и метамизол.