2) формальдегид (+)
3) ацетилен
4) метанол
Правильный ответ — формальдегид. В аналитической токсикологии этиленгликоль предварительно подвергают окислительному расщеплению периодатами: его молекула с двумя соседними гидроксильными группами превращается в две молекулы формальдегида. Упрощённо реакцию можно представить как: HOCH2CH2OH + HIO4 → 2HCHO + HIO3 + H2O.
Образовавшийся формальдегид выявляют цветными химическими реакциями, наиболее характерно — с хромотроповой кислотой в кислой среде с появлением фиолетово-пурпурного окрашивания; также может использоваться реакция Шиффа. Это именно лабораторное превращение при исследовании образца, а не основной путь метаболизма этиленгликоля в организме. В организме токсикант окисляется алкогольдегидрогеназой и далее образует гликолевую, глиоксиловую и щавелевую кислоты, что приводит к тяжёлому метаболическому ацидозу и поражению почек.
| Элемент оценки | Характеристика |
|---|---|
| Основа реакции | Окислительное расщепление соседних гидроксильных групп этиленгликоля периодатами. |
| Непосредственный продукт | Формальдегид, который используется как аналитическое производное исходного вещества. |
| Качественное выявление | Реакция с хромотроповой кислотой даёт фиолетово-пурпурное окрашивание; возможна реакция Шиффа. |
| Принцип интерпретации | Окрашивание свидетельствует о наличии формальдегида, образованного из этиленгликоля в ходе лабораторной обработки. |
| Метаболические продукты in vivo | Гликолевая, глиоксиловая и щавелевая кислоты; формальдегид не является ведущим конечным метаболитом этиленгликоля. |
| Признаки отравления этиленгликолем | Осмотический разрыв, повышенная анионная разница, выраженный метаболический ацидоз, гипокальциемия и кристаллы оксалата кальция в моче. |
| Современное подтверждение | Предпочтительны газовая или жидкостная хроматография; цветная реакция имеет ориентировочное либо учебно-аналитическое значение. |
Виннокаменная кислота, ацетилен и метанол не являются специфическим продуктом данной аналитической трансформации. При судебно-химическом исследовании положительную цветную реакцию оценивают с учётом контрольных проб и возможных интерферирующих веществ. Для окончательного заключения о наличии этиленгликоля желательно использовать инструментальный метод с идентификацией и количественным определением вещества. Клиническая тяжесть интоксикации определяется не только концентрацией токсиканта, но и накоплением его кислых метаболитов и развитием почечной недостаточности.