2) 11-нор-9-гидрокси-тетрагидроканнабинол
3) 8-гидрокси-тетрагидроканнабинол
4) 11-нор-9-карбокси-тетрагидроканнабинол (+)
Главным маркером употребления каннабиса в моче является 11-нор-9-карбокси-Δ9-тетрагидроканнабинол, обозначаемый как THC-COOH или THCC. Он образуется при последовательном метаболизме Δ9-тетрагидроканнабинола: сначала формируется 11-гидрокси-THC, затем происходит окисление до неактивного карбоксильного метаболита. В моче THC-COOH преимущественно выводится в виде конъюгата с глюкуроновой кислотой, поэтому перед подтверждающим исследованием может применяться ферментативный или щелочной гидролиз.
Исходный Δ9-тетрагидроканнабинол в моче выявляется непостоянно и обычно присутствует в низкой концентрации, поскольку быстро распределяется в тканях и метаболизируется. 11-гидрокси-THC является промежуточным, фармакологически активным метаболитом, но не используется как основной рутинный маркер мочевого скрининга. Иммунохимические тесты обычно ориентированы на THC-COOH, а результат при необходимости подтверждают газовой или жидкостной хроматографией с масс-спектрометрией.
Обнаружение THC-COOH свидетельствует о поступлении каннабиноидов в организм, но само по себе не доказывает состояние наркотического опьянения в момент освидетельствования. Концентрация метаболита зависит от дозы, частоты употребления, особенностей обмена веществ, содержания жировой ткани и разбавления мочи. При однократном употреблении метаболит может определяться в течение нескольких суток, а при регулярном употреблении — значительно дольше.
| Исследуемый показатель | Биологический материал | Диагностическое значение | Основное ограничение |
|---|---|---|---|
| Δ9-тетрагидроканнабинол | Кровь, слюна | Маркер недавнего поступления каннабиса; в крови лучше отражает текущую экспозицию | Быстро снижается; концентрация не позволяет напрямую установить степень нарушения функций |
| 11-гидрокси-THC | Преимущественно кровь | Активный промежуточный метаболит, образующийся при биотрансформации THC | Не является основным рутинным маркером анализа мочи |
| 11-нор-9-карбокси-THC, или THC-COOH | Моча, кровь | Основной специфичный метаболит каннабиса для выявления факта употребления в моче | Подтверждает экспозицию, но не устанавливает точное время употребления и степень опьянения |
| Глюкуронид THC-COOH | Моча | Главная форма выведения метаболита; учитывается при подготовке образца к анализу | Без гидролиза часть метаболита может быть недоступна для определения в зависимости от методики |
| Иммунохимический скрининг | Моча | Быстрое предварительное выявление каннабиноидных метаболитов выше установленного порога | Возможны перекрёстные реакции; положительный результат требует подтверждения |
| ГХ-МС или ВЭЖХ-МС/МС | Моча, кровь и другие образцы | Подтверждающая идентификация и количественное определение THC-COOH с высокой специфичностью | Более сложное и дорогостоящее исследование, требующее соблюдения лабораторных процедур |
В судебно-токсикологической практике интерпретация результата должна учитывать порог отсечения, валидность методики и контроль преаналитического этапа. Для мочи важно оценивать также креатинин и относительную плотность, поскольку выраженное разбавление образца способно снизить концентрацию метаболита. Положительный результат следует формулировать как выявление метаболитов каннабиса, а вывод о фактическом состоянии опьянения делать только с учётом клинических данных и результатов исследования крови.