2) рибоза
3) 2´-дезоксирибоза (+)
4) 3´-дезоксирибоза
2´-Дезоксирибоза является пентозным сахаром, входящим в состав каждого нуклеотида ДНК. Она образует ковалентную связь с азотистым основанием через 1´-атом углерода, а с фосфатной группой — через 5´-атом углерода. Последовательное соединение нуклеотидов 3´–5´-фосфодиэфирными связями формирует сахарофосфатный остов молекулы ДНК.
Ключевая особенность 2´-дезоксирибозы заключается в отсутствии гидроксильной группы у 2´-атома углерода: вместо неё находится атом водорода. Это отличает ДНК от РНК, содержащей рибозу с 2´-ОН-группой. Отсутствие 2´-гидроксила снижает химическую реактивность полинуклеотидной цепи и повышает устойчивость ДНК к щелочному гидролизу, что соответствует её функции долговременного хранения генетической информации.
| Соединение | Структурная особенность | Биологическое значение |
|---|---|---|
| 2´-Дезоксирибоза | У 2´-атома углерода находится H вместо OH | Структурный компонент нуклеотидов ДНК |
| Рибоза | Содержит гидроксильные группы у 2´- и 3´-атомов углерода | Входит в состав РНК, АТФ и ряда коферментов |
| 2´,3´-Дидезоксирибоза | Отсутствуют обе гидроксильные группы у 2´- и 3´-атомов | Препятствует дальнейшему удлинению полинуклеотидной цепи |
| 3´-Дезоксирибоза | Не имеет 3´-ОН-группы | Не обеспечивает образование следующей 3´–5´-фосфодиэфирной связи |
| 3´-ОН-группа дезоксирибозы | Свободная гидроксильная группа на растущем конце цепи | Необходима для присоединения следующего нуклеотида ДНК-полимеразой |
| 5´-фосфатная группа | Связана с 5´-атомом углерода пентозы | Участвует в формировании сахарофосфатного остова ДНК |
Структура сахара имеет принципиальное значение для молекулярно-генетических методов, применяемых в судебной экспертизе. ДНК-полимераза присоединяет новый нуклеотид только при наличии свободной 3´-ОН-группы, поэтому дидезоксинуклеотиды используются для контролируемого прекращения синтеза цепи при секвенировании. Стабильность дезоксирибозного остова способствует сохранению ДНК в биологических следах и позволяет проводить генотипирование даже при частичной деградации материала. Следовательно, наличие 2´-дезоксирибозы является фундаментальным химическим признаком молекулы ДНК.