2) производные барбитуровой кислоты (+)
3) производные фенотиазина
4) производные 1,4-бензодиазепина
Раствор дифенилкарбазона в присутствии сульфата ртути используют как групповую цветную реакцию на производные барбитуровой кислоты. Барбитураты содержат имидный фрагмент с двумя карбонильными группами и атомами азота, благодаря чему способны проявлять слабокислые свойства и образовывать координационные соединения с ионами ртути. Образующийся ртутно-барбитуратный комплекс взаимодействует с дифенилкарбазоном, что сопровождается характерным окрашиванием и позволяет выявить соединения данной химической группы.
Реакция имеет ориентировочное, групповое значение и применяется при судебно-химическом исследовании биологических объектов и фармацевтических препаратов. Ее положительный результат свидетельствует о возможном присутствии барбитуратов, но не позволяет надежно установить конкретное вещество; для идентификации используют хроматографические и масс-спектрометрические методы. Фенольные соединения, производные фенотиазина и 1,4-бензодиазепина не имеют такого характерного сочетания структурных фрагментов и поэтому не дают специфической реакции в данных условиях.
| Группа веществ | Структурная особенность | Реакция с дифенилкарбазоном и сульфатом ртути | Диагностическое значение |
|---|---|---|---|
| Производные барбитуровой кислоты | Циклическая барбитуровая система с двумя карбонильными группами и имидными атомами азота | Образование ртутного координационного комплекса с характерным окрашиванием | Положительная групповая проба на барбитураты |
| Фенобарбитал | Барбитурат с фенильным заместителем в 5-м положении | Дает положительную реакцию как представитель барбитуратов | Результат требует подтверждения инструментальным методом |
| Барбитал | Производное барбитуровой кислоты с алкильными заместителями | Вступает в реакцию комплексообразования с ионами ртути | Может быть выявлен в составе группового скрининга |
| Производные фенотиазина | Трехциклическая система с атомами серы и азота | Специфическая реакция барбитуратного типа отсутствует | Идентифицируются другими цветными реакциями или хроматографией |
| Производные 1,4-бензодиазепина | Конденсированная бензодиазепиновая система с диазепиновым кольцом | Не образуют характерного комплекса, выявляемого данным реагентом | Требуют самостоятельного токсикологического исследования |
| Фенольные соединения | Наличие фенольной гидроксильной группы | Возможны неспецифические реакции, но диагностического барбитуратного окрашивания нет | Оцениваются реакциями на фенолы и инструментальными методами |
Таким образом, принцип реакции основан на комплексообразовании ртути с функциональными группами барбитуратов и последующем образовании окрашенного соединения с дифенилкарбазоном. Положительная проба указывает на принадлежность исследуемого вещества к барбитуратной группе, но не заменяет подтверждающий анализ. В судебной токсикологии окончательное заключение формулируют с учетом контроля реакции, извлечения вещества и результатов валидированных хроматографических методов.