2) пропионовая и молочная кислоты
3) бутановая и уксусная кислоты
4) ацетоальдегид и бутанол
Амиловый спирт относится к высшим алифатическим спиртам, и его биотрансформация преимущественно начинается с окисления гидроксильной группы ферментом алкогольдегидрогеназой. Для первичных изомеров образуются соответствующие альдегиды, а для вторичных — кетоны. Поэтому обобщённым и наиболее корректным ответом являются альдегиды и кетоны: характер промежуточного метаболита определяется строением конкретного изомера амилового спирта.
Последующее окисление альдегидов альдегиддегидрогеназой приводит к карбоновым кислотам. Например, из н-амилового спирта последовательно образуются валериановый альдегид и валериановая кислота, а изоамиловый спирт превращается в изовалериановый альдегид с последующим образованием изовалериановой кислоты. Вторичный амиловый спирт окисляется до соответствующего кетона, например 2-пентанона. Именно наличие альдегидов и кетонов как первичных продуктов окисления объясняет правильность отмеченного варианта.
| Субстрат или тип изомера | Первичный продукт окисления | Последующее превращение | Диагностическое значение |
|---|---|---|---|
| Первичный амиловый спирт | Соответствующий альдегид | Окисление до валериановой или иной пентановой кислоты | Подтверждает последовательное окисление первичного спирта |
| н-Амиловый спирт (1-пентанол) | Валериановый альдегид | Валериановая кислота | Пример образования альдегида, а затем монокарбоновой кислоты |
| Изоамиловый спирт (3-метил-1-бутанол) | Изовалериановый альдегид | Изовалериановая кислота | Характерный путь метаболизма разветвлённого первичного спирта |
| Вторичный амиловый спирт (например, 2-пентанол) | 2-Пентанон, то есть кетон | Дальнейшее окисление и конъюгация | Кетон образуется вследствие окисления вторичного атома углерода |
| Третичный амиловый спирт | Не образует обычный карбонильный продукт по механизму алкогольдегидрогеназы | Возможны альтернативные пути метаболизма | Отличается от первичных и вторичных изомеров по устойчивости к окислению |
| Альдегиды и кетоны | Промежуточные продукты биотрансформации | Альдегиды далее превращаются в кислоты; кетоны метаболизируются медленнее | Их выявление учитывают при токсикологическом исследовании биологических сред |
Пропионовая и молочная кислоты не являются типичной парой метаболитов амилового спирта, поскольку относятся к другим метаболическим путям. Бутановая и уксусная кислоты также не отражают основной последовательности окисления пентанольных изомеров. Ацетальдегид характерен прежде всего для метаболизма этанола, тогда как бутанол является самостоятельным спиртом, а не обычным продуктом превращения амилового спирта.