2) карбоксильная (+)
3) первичная аминная
4) простая эфирная
Кислотные свойства органическому соединению придаёт карбоксильная группа –COOH, входящая в состав карбоновых кислот. В водной среде она способна диссоциировать с образованием протона и карбоксилат-иона: R–COOH ⇄ R–COO− + H+. Образующийся карбоксилат стабилизирован резонансной делокализацией отрицательного заряда между двумя атомами кислорода, поэтому отщепление протона энергетически возможно.
Для карбоновых кислот характерны кислый pH растворов, взаимодействие с основаниями с образованием карбоксилатных солей и реакция с гидрокарбонатами с выделением углекислого газа. В фармацевтической технологии степень ионизации карбоксильной группы определяется соотношением pH среды и pKa; это влияет на растворимость, распределение вещества между водной и липидной фазами, скорость высвобождения и стабильность лекарственной формы. Альдегидная и простая эфирная группы обычно не диссоциируют с образованием протона, а первичная аминная группа проявляет преимущественно основные свойства, присоединяя протон.
| Функциональная группа | Обозначение | Преимущественное кислотно-основное поведение | Характерный признак |
|---|---|---|---|
| Карбоксильная | –COOH | Кислотное | Диссоциация с образованием R–COO− и H+; образование солей с основаниями |
| Первичная аминная | –NH2 | Основное | Присоединение протона с образованием иона R–NH3+; образование солей с кислотами |
| Альдегидная | –CHO | В основном нейтральное | Участвует в реакциях окисления и конденсации, но не является типичным донором протона |
| Простая эфирная | –O– | Нейтральное | Атом кислорода обладает неподелёнными электронными парами и проявляет слабые акцепторные свойства |
| Фенольная | Ar–OH | Слабокислотное | Кислотность обусловлена стабилизацией фенолят-иона; обычно ниже, чем у карбоновых кислот |
Кислотность карбоксильной группы усиливается электроноакцепторными заместителями и ослабевает под влиянием электронодонорных групп. В лекарственных веществах карбоксильные кислоты часто переводят в соли, чтобы повысить растворимость и обеспечить удобство изготовления лекарственной формы. Таким образом, наличие группы –COOH является структурным критерием кислотных свойств соединения.