2) хинолина
3) фенантренизохинолина
4) изоаллоксазина
Атропин относится к алкалоидам тропанового ряда, поскольку его молекула содержит тропановый скелет — 8-азабицикло[3.2.1]октановую систему с атомом азота в мостиковой позиции. По химической природе атропин представляет собой сложный эфир тропина и троповой кислоты; в фармацевтической практике это рацемическая форма гиосциамина. Именно наличие тропанового бициклического ядра, а не только третичного атома азота или эфирной группы, определяет его принадлежность к производным тропана.
Структурная классификация имеет и фармакологическое значение. Третичный атом азота тропанового фрагмента способен протонироваться и участвовать в связывании с мускариновыми холинорецепторами, а ароматический фрагмент и эфирная группа обеспечивают дополнительные взаимодействия с рецептором. Атропин действует как конкурентный антагонист мускариновых рецепторов, поэтому вызывает мидриаз, тахикардию, снижение секреции желез и расслабление гладкой мускулатуры; эти эффекты используются для распознавания холинолитического действия препарата.
| Химический класс | Характерный структурный признак | Представители | Отличие от атропина |
|---|---|---|---|
| Производные тропана | 8-Азабицикло[3.2.1]октановое ядро; часто третичный амин и сложноэфирный фрагмент | Атропин, скополамин, кокаин | Содержат тропановую бициклическую систему |
| Производные хинолина | Конденсированная бензопиридиновая ароматическая система | Хинин, хинидин | Имеют хинолиновое ядро, а не тропановый скелет |
| Производные фенантренизохинолина | Конденсированная система фенантрена и изохинолина | Морфин, кодеин, тебаин | Характерны для опийных алкалоидов и обладают иной пространственной организацией молекулы |
| Производные изоаллоксазина | Трициклическое азотсодержащее ядро флавиновой природы | Рибофлавин | Относятся к флавинам, а не к тропановым алкалоидам |
| Тропин | Спиртовой компонент тропанового ряда | Входит в состав атропина и ряда родственных алкалоидов | Не является полным эфиром: в атропине соединён с троповой кислотой |
| Троповая кислота | Ароматическая α-гидроксикислота | Кислотный компонент атропина | Определяет сложноэфирную часть молекулы, но сама не формирует тропановое ядро |
При гидролизе атропина образуются тропин и троповая кислота, что подтверждает его строение как сложного эфира. В аналитической практике принадлежность к тропановым алкалоидам устанавливают с учётом строения, физико-химических свойств, образования солей и данных хроматографической или спектроскопической идентификации. Следовательно, классификационный критерий для атропина — наличие тропанового ядра в составе молекулы. Мускариноблокирующее действие является фармакологическим проявлением этой структурной принадлежности, но не заменяет химический критерий классификации.