2) пиразола
3) фенотиазина
4) бензодиазепина
Бендазол представляет собой 2-бензилбензимидазола гидрохлорид. Его основа — бензимидазольная система, в которой пятичленный имидазольный цикл конденсирован с бензольным кольцом; поэтому в классификации по типу исходного гетероцикла препарат относят к производным имидазола. Бензольное кольцо не изменяет принадлежность соединения к имидазольному ряду, а определяет именно конденсированный вариант структуры — бензимидазол.
Структурная идентификация бендазола опирается на наличие двух атомов азота в пятичленном гетероцикле и ароматической сопряжённой системы. Этим он отличается от производных пиразола, содержащих иной порядок расположения атомов азота, а также от фенотиазинов и бензодиазепинов, для которых характерны соответственно серосодержащая трициклическая система и семичленный диазепиновый цикл, конденсированный с бензольными кольцами. Фармакологически бендазол обладает преимущественно миотропным спазмолитическим и умеренным сосудорасширяющим действием, однако правильный ответ определяется именно химическим строением.
| Структурный класс | Ключевой элемент строения | Примеры или значение | Отличие от бендазола |
|---|---|---|---|
| Имидазол | Пятичленный ароматический цикл с двумя атомами азота | Исходный гетероциклический фрагмент соответствующего ряда | У бендазола этот цикл конденсирован с бензольным кольцом |
| Бензимидазол | Имидазольный цикл, аннелированный с бензольным кольцом | Структурная основа бендазола; заместитель бензил расположен в положении 2 | Полностью соответствует химическому каркасу препарата |
| Пиразол | Пятичленный цикл с двумя соседними атомами азота | Производные пиразола обладают самостоятельными фармакологическими свойствами | Иной порядок расположения атомов азота и иная электронная структура |
| Фенотиазин | Трициклическая система с атомом серы и атомом азота | Характерен для ряда антипсихотических и противорвотных средств | В структуре бендазола отсутствует серосодержащий центральный цикл |
| Бензодиазепин | Семичленный диазепиновый цикл, конденсированный с бензольными кольцами | Типичен для анксиолитиков, снотворных и противосудорожных препаратов | У бендазола нет семичленного диазепинового фрагмента |
| Соль бендазола | Гидрохлорид бензимидазольного основания | Повышает технологическую стабильность и пригодность для лекарственной формы | Солевое состояние не меняет принадлежность основы к производным имидазола |
Таким образом, при выборе ответа следует распознавать в молекуле бендазола бензимидазольный фрагмент как конденсированное производное имидазола. Наличие бензольного кольца не переводит соединение в класс бензодиазепинов, поскольку в нём отсутствует семичленный диазепиновый цикл. Аналогично отсутствие серы и характерного расположения атомов азота исключает фенотиазиновый и пиразольный ряды. Следовательно, указанная классификация основана на строении гетероциклического ядра, а не на основном фармакологическом эффекте препарата.