2) кортикостероидом
3) гестагеном
4) эстрогеном (+)
Эстрон (E1) относится к стероидным эстрогенам — женским половым гормонам, обладающим преимущественно эстрогенным типом действия. В его структуре имеется ароматическое A-кольцо с фенольной гидроксильной группой в положении C3 и кетогруппой в положении C17; это характерные признаки эстрогенов. Эстрон образуется главным образом при ароматизации андростендиона под действием фермента ароматазы, а также может обратимо превращаться в эстрадиол при участии 17β-гидроксистероиддегидрогеназы.
Биологическое действие эстрона реализуется через связывание с ядерными эстрогеновыми рецепторами ERα и ERβ. Образовавшийся комплекс регулирует транскрипцию генов, участвующих в пролиферации эндометрия, поддержании костной ткани, регуляции липидного обмена и функции репродуктивной системы. Эстрон слабее эстрадиола по эстрогенной активности, однако после прекращения функции яичников становится одним из основных циркулирующих эстрогенов, поскольку активно синтезируется в жировой ткани из андростендиона.
От андрогенов эстрон отличается принадлежностью к C18-стероидам и наличием ароматизированного A-кольца; андрогены обычно являются C19-стероидами и не обладают такой структурой. Гестагены относятся преимущественно к C21-стероидам и обеспечивают подготовку эндометрия к имплантации, тогда как кортикостероиды имеют характерные заместители, определяющие глюкокортикоидную или минералокортикоидную активность. Поэтому структурные особенности и рецепторный механизм действия однозначно позволяют классифицировать эстрон как эстроген.
| Стероид | Основной класс | Углеродный скелет | Ключевой структурный признак | Основное биологическое действие |
|---|---|---|---|---|
| Эстрон (E1) | Эстроген | C18 | Ароматическое A-кольцо, фенольная OH-группа в C3, кетогруппа в C17 | Эстрогенное действие; особенно значим в постменопаузе |
| Эстрадиол (E2) | Эстроген | C18 | Две гидроксильные группы в C3 и C17β | Наиболее активный физиологический эстроген репродуктивного периода |
| Эстриол (E3) | Эстроген | C18 | Три гидроксильные группы в стероидном ядре | Преимущественно образуется при беременности; менее активен, чем E2 |
| Прогестерон | Гестаген | C21 | Прегнан-овый скелет, кетогруппы в C3 и C20 | Секреторная трансформация эндометрия и поддержание беременности |
| Тестостерон | Андроген | C19 | Нерароматизированное стероидное ядро, 17β-гидроксильная группа | Развитие мужских половых признаков и анаболические эффекты |
| Кортизол | Глюкокортикостероид | C21 | Оксигенированные заместители и боковая цепь в C17 | Регуляция метаболизма, стресс-ответа и воспаления |
Концентрацию эстрона оценивают методом иммуноанализа или жидкостной хроматографии с тандемной масс-спектрометрией, особенно при низких уровнях гормона. Повышение его образования в жировой ткани может поддерживать эстрогенную стимуляцию эндометрия после менопаузы. Клиническая интерпретация показателя проводится совместно с уровнями эстрадиола, фолликулостимулирующего гормона и лютеинизирующего гормона. Таким образом, принадлежность эстрона к эстрогенам определяется одновременно его химической структурой, путём биосинтеза и механизмом действия через эстрогеновые рецепторы.