2) меди сульфатом
3) железа (III) хлоридом
4) диазония солью (+)
Этинилэстрадиол содержит ароматическое А-кольцо с фенольной гидроксильной группой в положении C3. После переведения фенольного гидроксила в фенолят-анион электронная плотность ароматической системы возрастает, особенно в свободных орто-положениях относительно группы –OH. Поэтому молекула способна вступать в азосочетание с солью диазония — разновидность реакции электрофильного ароматического замещения.
Катион диазония выступает электрофилом и атакует активированное ароматическое кольцо этинилэстрадиола с образованием азосоединения, содержащего хромофорную группу –N=N–. Продукт реакции имеет интенсивную окраску, что позволяет использовать азосочетание для качественного обнаружения фенольного фрагмента лекарственного вещества. Реакцию обычно проводят в слабощелочной среде, обеспечивающей образование более реакционноспособного фенолят-иона.
Остальные реагенты характеризуют другие химические свойства. Раствор натрия гидроксида вызывает кислотно-основное взаимодействие с образованием фенолята; железа(III) хлорид способен образовывать окрашенный комплекс с фенольной группой; меди сульфат не является специфическим электрофильным реагентом для ароматического ядра этинилэстрадиола.
| Реагент или условие | Химическое взаимодействие | Механизм | Аналитический признак |
|---|---|---|---|
| Соль диазония | Образование азопроизводного | Электрофильное замещение в активированном ароматическом кольце | Появление интенсивно окрашенного продукта |
| Слабощелочная среда | Образование фенолят-иона | Кислотно-основная диссоциация фенольной группы | Повышение скорости и чувствительности азосочетания |
| Раствор натрия гидроксида | Образование растворимого фенолята | Нейтрализация слабокислого фенольного гидроксила | Изменение растворимости без образования азокрасителя |
| Железа(III) хлорид | Комплексообразование с фенольным кислородом | Координационное взаимодействие | Возможное появление характерной окраски комплекса |
| Меди сульфат | Специфическая реакция обычно отсутствует | Нет условий для электрофильной атаки ароматического кольца | Диагностически значимое азосоединение не образуется |
| Фенольное А-кольцо | Активация орто-положений | Электронодонорный мезомерный эффект группы –OH | Способность к реакциям электрофильного ароматического замещения |
Азосочетание относится к характерным аналитическим реакциям фенольных соединений и широко применяется для их идентификации. Специфичность реакции определяется сочетанием ароматического ядра, свободной фенольной группы и доступного положения для замещения. Этинильная группа в положении C17 не участвует непосредственно в данном превращении. Следовательно, диагностически значимым структурным фрагментом является фенольное А-кольцо этинилэстрадиола.