2) бензилпенициллин
3) феноксиметилпенициллин
4) хлорамфеникол
Красное окрашивание при взаимодействии с α-нафтолом и натрия гипобромитом характерно для стрептомицина. Эта реакция относится к качественным реакциям на гуанидиновую группу и известна как реакция Сакагути. В структуре стрептомицина гуанидиновый фрагмент входит в состав стрептидинового компонента молекулы.
В щелочной среде натрия гипобромит окисляет гуанидиновую группу, а α-нафтол участвует в образовании окрашенного продукта окислительного взаимодействия. Появление устойчивого красного или красно-розового окрашивания служит аналитическим признаком наличия гуанидинового фрагмента. Реакция используется для идентификации стрептомицина в фармацевтическом анализе и имеет качественный, а не количественный характер.
Бензилпенициллин и феноксиметилпенициллин содержат β-лактамное кольцо, карбоксильную группу и тиазолидиновый фрагмент, но не имеют гуанидиновой группы. Хлорамфеникол также не дает данной специфической реакции: его диагностически значимыми структурными элементами являются нитрогруппа ароматического ряда и дихлорацетамидный фрагмент. Поэтому красное окрашивание дифференцирует стрептомицин от перечисленных β-лактамных антибиотиков и хлорамфеникола.
| Объект или признак | Структурная особенность | Результат реакции с α-нафтолом и NaOBr | Аналитическое значение |
|---|---|---|---|
| Стрептомицин | Наличие гуанидинового фрагмента в стрептидине | Красное или красно-розовое окрашивание | Положительная реакция Сакагути; подтверждение подлинности |
| Гуанидиновая группа | Сильноосновный азотсодержащий фрагмент | Образование окрашенного продукта окислительного взаимодействия | Химическая основа специфичности реакции |
| Бензилпенициллин | β-Лактамное кольцо, тиазолидин, карбоксильная группа | Специфическое красное окрашивание отсутствует | Идентифицируется другими реакциями на пенициллины |
| Феноксиметилпенициллин | β-Лактамный и тиазолидиновый фрагменты, феноксиметильный заместитель | Специфическое красное окрашивание отсутствует | Не содержит гуанидиновой группы |
| Хлорамфеникол | Ароматическая нитрогруппа, дихлорацетамид, пропандиольный фрагмент | Реакция Сакагути отрицательная | Подлинность подтверждают реакциями на нитрогруппу и спиртовые группы |
| Характер реакции | Качественная цветная реакция в щелочной среде | Интенсивность окраски зависит от условий проведения | Применяется для идентификации, но не заменяет количественное определение |
Реакцию следует проводить с соблюдением установленной последовательности добавления реагентов и контролем щелочности среды. Отсутствие окраски не всегда означает отсутствие вещества, поскольку результат зависит от концентрации, свежести гипобромита и времени наблюдения. Для окончательного заключения о качестве препарата реакцию обычно рассматривают совместно с другими фармакопейными испытаниями. Структурно обусловленная реакция на гуанидиновую группу является ключевым критерием выбора стрептомицина.